ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,
величайшие завоевания разума будут сделаны
именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)
Таблица
|
В ходе занятия вы узнаете про химические свойства предельных карбоновых кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.
I. Проявление кислотных свойств (общие свойства с другими кислотами)
Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства.
Кислотные свойства
Кислотные свойства – способность к отщеплению иона водорода.
1. Диссоциация
⇆
+H+
В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?
1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.
Электролит – вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве.
Сильный электролит – электролит, диссоциирующий на ионы полностью.
Слабый электролит – электролит, диссоциирующий на ионы частично.
Карбоновые кислоты → слабые электролиты:
СН3СООН СН3СОО- + Н+
Kдисс.(СН3СООН) = = 1,8х10–5.
От чего зависит сила карбоновой кислоты?
1. От строения
Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать.
HCOOH > CH3COOH > (CH3)2CH-COOH > (CH3)3C-COOH
К = 1,8·10-4 1,8·10-5 1,4·10-5
2. От наличия других групп в молекуле
Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты.
СН3СООН < CH2Cl-COOH < CHCl2COOH < CCl3COOH
К = 1,8·10-5 1,4·10-3 5,0·10-2 2,0·10-1
Пропионовая СН3-СН2-СООН К = 1,3·10-5
Молочная СН3-СНОН-СООН К = 1,5·10-4
Муравьиная НСООН К = 1,8·10-4
Щавелевая НООС-СООН К1 = 5,6·10-2
Видео-опыт: “Растворимость в воде различных карбоновых кислот”
Видео-опыт: “Карбоновые кислоты - слабые электролиты”
2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами
2СН3СOOH + Mg →(СН3СOO)2Mg + H2
этанат магния (ацетат магния)
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с металлами”
3. Взаимодействие c основаниями
СН3СOOH + NaOH → СН3СOONa + H2O
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи”
4. Взаимодействие с основными оксидами
2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)”
5. Взаимодействие с солями более слабых кислот
2СН3СOOH + Na2SiO3 → 2СН3СOONa + H2SiO3↓
Видео-опыт:“Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия”
R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑
Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами:
R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH
-В водных растворах гидролизуются:
R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH
Видео-опыт: “Гидролиз ацетата натрия”
6. Образование сложных эфиров со спиртами (нуклеофильное замещение: реакция этерификации)
II. Специфические свойства
1. Образование функциональных производных R-CO-X (свойства гидроксильной группы)
Получение хлорангидридов:
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
2. Образование амидов
CH3COOH + NH3→CH3COONH4 t˚C→ CH3CONH2 + H2O
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей
3. Реакции замещения с галогенами
(свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты):
4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH
H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl
H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O
HCOOH t,H2SO4→ CO↑ + H2O
Видео-опыт: “Разложение муравьиной кислоты”
5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот (получение алканов):
Декарбоксилирование – удаление карбоксильной группы.
R-COONa + NaOH t → Na2CO3 + R-H (алкан)
6. Окисление в атмосфере кислорода
R-COOH + O2 → CO2 + H2O
Видео-опыт:“Горение уксусной кислоты на воздухе”
Видео-опыт: “Свойства карбоновых кислот”
Видео-опыт: “Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой”
Видео-опыт: “Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия”
III. Тренажеры
Тренажер №1: “Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот”
Тестовые задания по теме "Карбоновые кислоты"
ЦОРы
Видео-опыт: “Растворимость в воде различных карбоновых кислот”
Видео-опыт: “Карбоновые кислоты - слабые электролиты”
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с металлами”
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)”
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи”
Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия”
Видео-опыт: “Гидролиз ацетата натрия”
Видео-опыт: “Разложение муравьиной кислоты”
Видео-опыт: “Горение уксусной кислоты на воздухе”
Видео-опыт: “Свойства карбоновых кислот”
Видео-опыт: “Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой”
Видео-опыт: “Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия”