Main menu

Персональный сайт учителя химии Кардаевой Татьяны Александровны Персональный сайт учителя химии Кардаевой Татьяны Александровны

ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,

величайшие завоевания разума будут сделаны

именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)

 
  2. Главная
  3. для Ученика
  4. 10 класс
  5. Урок

Химические свойства карбоновых кислот


 

 

 

 

В ходе занятия вы узнаете про химические свойства предельных карбоновых кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

 I. Проявление кислотных свойств (общие свойства с другими кислотами)

Из на­зва­ния этих со­еди­не­ний можно пред­по­ло­жить, что им ха­рак­тер­ны кис­лот­ные свой­ства.

Кис­лот­ные свой­ства

Кис­лот­ные свой­ства – спо­соб­ность к от­щеп­ле­нию иона во­до­ро­да.

1. Диссоциация 

⇆ +H+

В чем про­яв­ля­ют­ся кис­лот­ные свой­ства кар­бо­но­вых кис­лот?

1. На­ли­чие сво­бод­но­го иона во­до­ро­да в рас­тво­рах кис­лот обу­слав­ли­ва­ет их кис­лый вкус и вза­и­мо­дей­ствие с ин­ди­ка­то­ра­ми.

Сила карбоновых кислот

Элек­тро­лит – ве­ще­ство, дис­со­ци­и­ру­ю­щее на ионы в рас­тво­ре или рас­пла­ве.

Силь­ный элек­тро­лит – элек­тро­лит, дис­со­ци­и­ру­ю­щий на ионы пол­но­стью.

Сла­бый элек­тро­лит – элек­тро­лит, дис­со­ци­и­ру­ю­щий на ионы ча­стич­но.

Кар­бо­но­вые кис­ло­ты → сла­бые элек­тро­ли­ты:

СН3СООН  СН3СОО- + Н+

Kдисс.(СН3СООН) =  = 1,8х10–5.

От чего за­ви­сит сила кар­бо­но­вой кис­ло­ты?

1. От стро­е­ния

Чем боль­ше по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да в мо­ле­ку­ле кис­ло­ты, тем более силь­ным элек­тро­ли­том она будет. На­ли­чие элек­тро­но­до­нор­ных уг­ле­во­до­род­ных ра­ди­ка­лов рядом с карбок­силь­ной груп­пой умень­ша­ет спо­соб­ность кис­ло­ты дис­со­ци­и­ро­вать.

HCOOH > CH3COOH > (CH3)2CH-COOH > (CH3)3C-COOH

К = 1,8·10-4           1,8·10-5                       1,4·10-5

2. От на­ли­чия дру­гих групп в мо­ле­ку­ле

Вве­де­ние элек­тро­но­ак­цеп­тор­ных за­ме­сти­те­лей уве­ли­чи­ва­ет по­ло­жи­тель­ный заряд на атоме во­до­ро­да и силу кис­ло­ты.

СН3СООН < CH2Cl-COOH < CHCl2COOH < CCl3COOH

К = 1,8·10-5     1,4·10-3                        5,0·10-2            2,0·10-1

Про­пи­о­но­вая            СН3-СН2-СООН           К = 1,3·10-5

Мо­лоч­ная                  СН3-СНОН-СО­ОН       К = 1,5·10-4

Му­ра­вьи­ная              НСООН                       К = 1,8·10-4

Ща­ве­ле­вая                НО­ОС-СО­ОН  К1 = 5,6·10-2

Видео-опыт: “Растворимость в воде различных карбоновых кислот”

Видео-опыт: “Карбоновые кислоты - слабые электролиты” 

2. Кис­ло­ты вза­и­мо­дей­ству­ют с ак­тив­ны­ми ме­тал­ла­ми 

2СН3СOOH + Mg →(СН3СOO)2Mg + H2

эта­нат маг­ния (аце­тат маг­ния)

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с металлами” 

3. Взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми

СН3СOOH + NaOH → СН3СOONa + H2O

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи” 

4. Взаимодействие с ос­нов­ны­ми ок­си­да­ми

2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)” 

5. Взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот

2СН3СOOH + Na2SiO3 → 2СН3СOONa + H2SiO3↓

Видео-опыт:“Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия”

R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑

 

Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами:

R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH 

-В водных растворах гидролизуются:

R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH

Видео-опыт: “Гидролиз ацетата натрия”

6. Образование сложных эфиров со спиртами (нук­лео­филь­ное за­ме­ще­ние: ре­ак­ция эте­ри­фи­ка­ции)

 

II. Специфические свойства 

1. Образование функциональных производных  R-CO-X  (свойства гидроксильной группы)

Получение  хлорангидридов:

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl 

2. Образование амидов

CH3COOH + NH3→CH3COONH4 t˚C→ CH3CONH2 + H2O

 

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей 

3. Реакции замещения с галогенами

(свойства углеводородного радикала, образуется  а-хлорпроизводное карбоновой кислоты):

4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH

  • Даёт реакцию «серебряного зеркала»:

H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

  • Окисление хлором:

H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl

  • Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):

H-COOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O

  • Разлагается при нагревании:

HCOOH   t,H2SO4→    CO↑ + H2O

Видео-опыт: “Разложение муравьиной кислоты” 

5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот (получение алканов):                                  

Де­карбок­си­ли­ро­ва­ние – уда­ле­ние карбок­силь­ной груп­пы.

R-COONa + NaOH t →  Na2CO3 + R-H (алкан) 

6. Окисление в атмосфере кислорода

R-COOH + O2 → CO2 + H2O

Видео-опыт:“Горение уксусной кислоты на воздухе”

Видео-опыт: “Свойства карбоновых кислот”

Видео-опыт: “Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой”

Видео-опыт: “Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия” 

III. Тренажеры

Тренажер №1: “Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот”

Тестовые задания по теме "Карбоновые кислоты"

ЦОРы

Видео-опыт: “Растворимость в воде различных карбоновых кислот”

Видео-опыт: “Карбоновые кислоты - слабые электролиты” 

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с металлами” 

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)” 

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи”

Видео-опыт: “Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия”

Видео-опыт: “Гидролиз ацетата натрия”

Видео-опыт: “Разложение муравьиной кислоты” 

Видео-опыт: “Горение уксусной кислоты на воздухе”

Видео-опыт: “Свойства карбоновых кислот”

Видео-опыт: “Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой”

Видео-опыт: “Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия”