Рис. а) Муравьиная кислота                 б) Олеиновая кислота

Урок поможет вам получить представление о теме «Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура». В ходе занятия вы узнаете определение карбоновых (органических) кислот и их свойств, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.

I. Фоксфорд. Карбоновые кислоты. Центр онлайн-обучения 

Карбоновые кислоты – это кислородсодержащие органически вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (-СOOH), соединённых с углеродным радикалом или водородным атомом. 

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы – карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

II. Классификация карбоновых кислот

1. По числу карбоксильных групп в молекуле 

Название	Примеры
1) Одноосновные	Метановая, муравьиная кислота Этановая, уксусная кислота
2) Двухосновные	HOOC – COOH Щавелевая кислота
3) Многоосновные

2. По природе углеводородного радикала 

III. Изомерия и номенклатура

1. Структурная изомерия

а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C₄) 

б) Межклассовая со сложными эфирами R- CO – O- R₁  (начиная с C₂)

Например: для С₃Н₆О₂

CH₃-CH₂-COOH пропионовая кислота

СH₃-CO-OCH₃ метиловый эфир уксусной кислоты 

2. Пространственная изомерия

а) Оптическая 

Например:

б) Цис- транс – изомерия  для непредельных кислот

Пример:

IV. Номенклатура карбоновых кислот 

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение заместителя (или радикала), нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода карбоксильной группы. Например, соединение с разветвленной углеродной цепью (CH₃)₂CH-CH₂-COOH называется 3-метилбутановая кислота. Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения. 

Некоторые одноосновные кислоты

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.

Например:

HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;

HOOC-CH₂-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота. 

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНООСНОВНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

C_nH_2n+1-COOH или C_nH_2nO₂

Гомологический ряд

 2-этилбутановая кис­ло­та или пен­тан-3-кар­бо­но­вая кис­ло­та 

3-карбок­си-3-гид­рок­си­пен­тан­дио­вая-1,5 кис­ло­та (ли­мон­ная)

Высшие карбоновые кислоты

V. Строение карбоксильной группы 

Анимация: “Образование водородных связей между молекулами одноосновных кислот”

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга:

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризации связи О–Н. 
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

VI. Физические свойства предельных одноосновных кислот

Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный "уксусный" запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название "ледяная" уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, "маслообразные" жидкости; начиная с С₁₀ — твердые вещества.

Видео-опыт: “Замораживание уксусной кислоты (демонстрация ледяной уксусной кислоты)”

Простейший представитель – муравьиная кислота НСООН – бесцветная жидкость с т. кип. 101 °С, а чистая безводная уксусная кислота CH₃COOH при охлаждении до 16,8 °С превращается в прозрачные кристаллы, напоминающие лед (отсюда ее название ледяная кислота).

Видео-опыт:“Возгонка бензойной кислоты”

Простейшая ароматическая кислота - бензойная C₆H₅COOH (т. пл. 122,4°С) - легко возгоняется, т.е. переходит в газообразное состояние, минуя жидкое. При охлаждении её пары сублимирутся в кристаллы. Это свойство используется для очистки вещества от примесей. 

VII. Тренажеры

Тренажер №1: “Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот”

Тренажер №2: “Номенклатура предельных одноосновных карбоновых кислот”

ЦОРы

Фоксфорд. Карбоновыекислоты. Центр онлайн-обучения

Видео-опыт: “Замораживание уксусной кислоты (демонстрация ледяной уксусной кислоты)”

Видео-опыт: “Возгонка бензойной кислоты”

Анимация: “Образование водородных связей между молекулами одноосновных кислот”