Многоатомные спирты

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

I. Гликоли (диолы)

Этиленгликоль (этандиол)
Формула	Модели молекулы
	шаростержневая	полусферическая
HO-CH₂CH₂-OH

Сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, имеет спиртовой запах, хорошо смешивается с водой, сильно понижает температуру замерзания воды (60%-ый раствор замерзает при -49 ˚С) –это используется в системах охлаждения двигателей – антифризы.
Этиленгликоль токсичен – сильный Яд! Угнетает ЦНС и поражает почки.

II. Триолы

Глицерин (пропантриол-1,2,3)
Формула	Модели молекулы
	шаростержневая	полусферическая
HOCH₂-СH(OH)-CH₂OH

Бесцветная, вязкая сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Без запаха. Хорошо смешивается с водой.
Распространён в живой природе. Играет важную роль в обменных процессах, так как входит в состав жиров (липидов) животных и растительных тканей.

Видео-опыт: “Изучение физических свойст глицерина”

III. Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

IV. Получение многоатомных спиртов

1. Получение двухатомных спиртов

В промышленности

1. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля):

2. Взаимодействие дигалогенпроизводных алканов с водными растворами щелочей:

3. Из синтез-газа:

2CO + 3H₂ ^250°,200^МПа^,kat → CH₂(OH)-CH₂(OH)

В лаборатории

1. Окисление алкенов:

2. Получение трёхатомных спиртов (глицерина)

В промышленности

Омыление жиров (триглицеридов):

V. Химические свойства многоатомных спиртов

1. Кислотные свойства

1. С активными металлами:

HO-CH₂-CH₂-OH + 2Na → H₂↑+ NaO-CH₂-CH₂-ONa (гликолят натрия)

Видео-опыт: “Взаимодействие глицерина с металлическим натрием”

2. С гидроксидом меди(II) – качественная реакция!

Видео-опыт: “Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II)”

Упрощённая схема:

Видео-опыт: “Взаимодействие глицерина с перманганатом калия”

Видео-опыт: “Качественная реакция на многоатомные спирты”

2. Основные свойства

1. С галогенводородными кислотами

HO-CH₂-CH₂-OH + 2HCl ^H+↔ Cl-CH₂-CH₂-Cl + 2H₂O

2. С азотной кислотой

Тринитроглицерин - основа динамита

VI. Применение

Этиленгликоль производства лавсана, пластмасс, и для приготовленияантифризов — водных растворов, замерзающих значительно ниже 0°С (использование их для охлаждения двигателей позволяет автомобилям работать в зимнее время); сырьё в органическом синтезе.
Глицерин широко используется в кожевенной, текстильной промышленности при отделке кож и тканей и в других областях народного хозяйства. Сорбит(шестиатомный спирт) используется как заменитель сахара для больных диабетом.Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности,фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества, которое в отличие от нитроглицерина можно безопасно бросать. Динамит был изобретен Нобелем, который основал известную всему миру Нобелевскую премию за выдающиеся научные достижения в области физики, химии, медицины и экономики. Нитроглицерин токсичен, но в малых количествах служит лекарством, так как расширяет сердечные сосуды и тем самым улучшает кровоснабжение сердечной мышцы.