Рис. а) этанол                                б) метанол

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

I. Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1. По числу гидроксильных групп 

• одноатомные (одна группа -ОН): например, СH₃ – OH метанол, CH₃ – CH₂ – OH этанол
• многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры: 

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол): HO–СH₂–CH₂–OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3): HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)₃ не существуют. 

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

• первичные   R–CH₂–OH,
• вторичные   R₂CH–OH,
• третичные    R₃C–OH

Например:

Интерактивная иллюстрация

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH₂–) и одну вторичноспиртовую (-СН(ОН)–) группы.

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода

• предельные (например, СH₃ – CH₂–OH)
• непредельные (CH₂=CH–CH₂–OH)
• ароматические (C₆H₅CH₂–OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. 

Например, виниловый спирт CH₂=CH–OH превращается в уксусный альдегид CH₃–CH=O

II. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов

Предельные одноатомные спирты – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

Общая формула:        

C_nH_2n+1OH   или    ROH    или     C_nH_2n+2O

Гомологический ряд:

Простейшие спирты
Название	Формула	Модели
Метиловый спирт  (метанол)	CH3-OH
Этиловый спирт (этанол)	CH3CH2-OH

Спирты

Структурные формулы предельных одноатомных спиртов

III. Номенклатура спиртов

Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:

Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Цифра, отражающая местоположение ОН-группы, в русском языке обычно ставится после суффикса "ол". 

По другому способу (радикально-функциональная номенклатура) названия спиртов производят от названий радикалов с добавлением слова "спирт". В соответствии с этим способом приведенные выше соединения называют: метиловый спирт, этиловый спирт, н-пропиловый спирт СН₃-СН₂-СН₂-ОН, изопропиловый спирт СН₃-СН(ОН)-СН₃.

IV. Изомерия спиртов

1. Cтруктурная изомерия

1) Изомерия положения ОН-группы (начиная с С₃)
2) Изомерия углеродного скелета (начиная с С₄)
2. Межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например,

этиловый спирт СН₃CH₂–OH и диметиловый эфир CH₃–O–CH₃

3. Пространственная изомерия – оптическая

Например, бутанол-2 СH₃CH(OH)СH₂CH₃, в молекуле которого второй атом углерода (выделен цветом) связан с четырьмя различными заместителями, существует в форме двух оптических изомеров. 

V. Строение спиртов

Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары. 

Свойства спиртов и фенолов определяются строением гидроксильной группы, характером ее химических связей, строением углеводородных радикалов и их взаимным влиянием.

Связи О–Н и С–О – полярные ковалентные. Это следует из различий в электроотрицательности кислорода (3,5), водорода (2,1) и углерода (2,4). Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Атому кислорода в спиртах свойственна sp³-гибридизация. В образовании его связей с атомами C и H участвуют две 2sp³-атомные орбитали, валентный угол C–О–H близок к тетраэдрическому (около 108°). Каждая из двух других 2 sp³-орбиталей кислорода занята неподеленной парой электронов.

Подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). 
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF₃)₃С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.

VI. Физические свойства 

МЕТАНОЛ (древесный спирт) – жидкость (t_кип=64,5; t_пл=-98; ρ = 0,793г/см³), с запахом алкоголя,  хорошо растворяется в воде. Ядовит – вызывает слепоту, смерть наступает от паралича верхних дыхательных путей.

ЭТАНОЛ (винный спирт) – б/цв жидкость, с запахом спирта, хорошо смешивается с водой.

Первые представители гомологического ряда спиртов — жидкости, высшие — твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. Высшие спирты практически нерастворимы в воде.

Видео-опыт: “Физические свойства спиртов”

Особенности строения спиртов – спирты образуют водородные связи (обозначают точками) за счёт функциональной группы (-ОН)

а) Водородная связь между молекулами спиртов 

1) В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

2) Способность спиртов образовывать межмолекулярные водородные связи не только влияет на их температуры кипения, но и увеличивает их растворимость в воде. Все алканы нерастворимы в воде, а низкомолекулярные спирты (метиловый, этиловый, н-пропиловый и изопропиловый) растворяются в воде неограниченно. 

3) Отсутствие газов в гомологическом ряду предельных одноатомных спиртов.

VIII. Тренажеры

Тренажер №1: “Изомерия предельных одноатомных спиртов”

Тренажер №2: “Классификация спиртов”

Тренажер №3: “Номенклатура предельных одноатомных спиртов”

ЦОРы

Интерактивная иллюстрация первичного, вторичного и третичного атома углерода

Видео-опыт: “Физические свойства спиртов”

Образование водородных связей между молекулами спирта

Фильм:“Физиологическое действие спиртов на организм человека”