I. Получение в промышленности
1. Крекинг алканов
Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.
CnH2n+2 t, (400-700) → CnH2n+2 + CnH2n
алкан алкен
2. Дегидрирование алканов
CnH2n+2 t, kat-Ni или (Cr2O3)→ CnH2n +H2
3. Гидрирование алкинов
CnH2n-2 + H2 t, kat-(Pt или Pd, Ni) → CnH2n
II. Получение в лаборатории
1. Дегидратация* спиртов
R-CH2-CH2-OH t>140°C, H2SO4(конц.)→ R-CH=CH2 + H2O
*Правило А. М. Зайцева:
Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.
Опыт: “Получение этилена из этилового спирта”
2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева):
R-CH2-CH2-Г +NaOH спиртовой раствор, t→R-CH=CH2+NaГ+H2O
3. Дегалогенирование дигалогеналканов
Опыт: “Получение этилена, опыты с ним”
III. Применение
Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.
IV. Тренажеры
Тренажер №1. “ Алкены: строение, номенклатура, получение и физические свойства”
Тренажер №2. “Алкены: строение, номенклатура, получение и физические свойства (расчетные задачи)”
Тренажер №3. “Обобщение и систематизация знаний по темам "Алканы" и "Алкены"
Тренажер №4. “ Реакции, иллюстрирующие генетическую связь между классами органических соединений”
ЦОРы
Опыт: “Получение этилена, опыты с ним”
Опыт: “Получение этилена из этилового спирта”