Алкены: получение и применение


 

 

 

 

I. Получение в промышленности


1. Крекинг алканов 

Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5  соответственно.

       CnH2n+2  t, (400-700)   CnH2n+2 + CnH2n

 

                                                                 алкан           алкен

2. Дегидрирование алканов  

CnH2n+2  t, kat-Ni или (Cr2O3) CnH2n +H2

3. Гидрирование алкинов                 

 

CnH2n-2 + H2    tkat-(Pt  или PdNi) →   CnH2n 

II. Получение в лаборатории


1. Дегидратация* спиртов

R-CH2-CH2-OH    t>140°C, H2SO4(конц.)→   R-CH=CH2 + H2

*Правило А. М. Зайцева:

 

Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.   

Опыт: “Получение этилена из этилового спирта

2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева):                    

R-CH2-CH2-Г +NaOH спиртовой раствор, tR-CH=CH2+NaГ+H2O 

3. Дегалогенирование дигалогеналканов

 

Опыт: “Получение этилена, опыты с ним

III. Применение


Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей (спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров (полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов. 

IV. Тренажеры


Тренажер №1. “ Алкены: строение, номенклатура, получение и физические свойства

Тренажер №2. “Алкены: строение, номенклатура, получение и физические свойства (расчетные задачи)

Тренажер №3. “Обобщение и систематизация знаний по темам "Алканы" и "Алкены"

Тренажер №4. “ Реакции, иллюстрирующие генетическую связь между классами органических соединений

ЦОРы


Опыт: Получение этилена, опыты с ним

Опыт: Получение этилена из этилового спирта