Данный урок поможет вам получить представление о теме «Алкены. Химические свойства. Электрофильное присоединение». На этом занятии вы узнаете чем они отличаются от изученных ранее алканов и каковы особенности их реакций.

I. Физические свойства 

Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀(амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С₁₈Н₃₆ — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкенов

II. Химические свойства алкенов 

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

1. Реакции присоединения

1. Гидрирование (гидрогенизация – взаимодействие с водородом):                   

C_nH_2n + H₂ ^{t, Ni} → C_nH_2n+2

2. Галогенирование (взаимодействие с галогенами):

C_nH_2n + Г₂ → С_nH_2nГ₂

Это качественная реакция алкенов – бромная вода Br₂ (бурая жидкость) обесцвечивается.

Опыт: “Взаимодействие этилена с бромной водой” 

3. Гидрогалогенирование* (взаимодействие с галогенводородами):

4. Гидратация* (присоединение молекул воды):

CH₂=CH₂ + H₂O ^t,H3PO4→ CH₃-CH₂-OH (этанол – этиловый спирт)

* Присоединение галогенводородов и воды к несимметричным алкенам происходит поправилу Марковникова В.В.

Присоединение водорода происходит к наиболее гидрированному атому углерода при двойной углерод-углеродной связи.

Исключения!!!

1) Если в алкене присутствует электроноакцепторный заместитель, т.е. группа, способная оттягивать на себя электронную плотность:

F₃C ← CH=CH₂ + H-Br   → F₃C - CH₂ - CH₂(Br)   1,1,1- трифтор-3-бромпропан

2) Присоединение в присутствии Н₂О₂ (эффект Хараша)  или органической перекиси (R-O-O-R ):                                   

  СH₃-CH=CH₂ + H-Br  ^Н2О2 →   H₃C - CH₂ - CH₂(Br)  

5. Реакции полимеризации: 

nCH₂=CH₂     ^{t, p, kat-TiCl4, Al(C2H5)3} →      (-CH₂-CH₂-)_n

мономер - этилен                                   полимер – полиэтилен

2. Реакции окисления

1. Горение:                   

C_nH_2n + 3n/2O₂ ^t, p, kat →  nCO₂ + nH₂O + Q   (пламя ярко светящее)

Опыт: “Горение этилена”

Частичное окисление этилена

2. Окисление перманганатом калия (р. Вагнера) в нейтральной среде – это качественная реакция алкенов, розовый раствор марганцовки обесцвечивается. 

Влияние среды на характер продуктов реакций окисления

1) Окисление в кислой среде при нагревании идёт до а) карбоновых кислот; б) кетонов (если атом углерода при двойной связи содержит два заместителя); в) углекислого газа (если двойная связь на конце молекулы, то образуется муравьиная кислота, которая легко окисляется до CO₂):

а) 5CH₃-CH=CH-CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 10CH₃COOH + 8MnSO₄ +4K₂SO₄ + 12H₂O

в) CH₃ – CH₂ – CH = CH₂  + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → CH₃CH₂COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O

2) Окисление в нейтральной или слабощелочной среде на холоде (см. выше)

Опыт: “Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия”

III. Тренажеры

Тренажер №1: “Уравнения реакций, характеризующие химические свойства этилена и пропилена”

Тренажер №2: “Химические свойства алкенов”

Тренажер №3: “Химические свойства алкенов (расчетные задачи)”

ЦОРы

Опыт: “Горение этилена”

Опыт:“Взаимодействие этилена с бромной водой” 

Опыт: “Взаимодействие этилена с раствором перманганата калия”