Алканы: электронное и пространственное строение, гомологи и изомеры, номенклатура
I. Видеоурок: “Алканы”
II. Гомологический ряд алканов
Алканы (предельные углеводороды) – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.
Общая формула алканов – СnH2n+2
В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.
Формула
Название
Название радикала
CH4
метан
- CH3 метил
C2H6
этан
- C2H5 этил
C3H8
пропан
- C3H7 пропил
C4H10
бутан
- C4H9 бутил
C4H10
изобутан
изобутил
C5H12
пентан
пентил
C5H12
изопентан
изопентил
C5H12
неопентан
неопентил
C6H14
гексан
гексил
C7H16
гептан
гептил
C10H22
декан
децил
Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН2 -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.
Гомологи– вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН2 -).
Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации
Угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).
Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).
Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.
С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.
Сравнительная характеристика гомологов и изомеров
V. Номенклатура алканов
Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы)
Алкан
- ан
СnH2n+2
Радикал (R)
- ил
СnH2n+1
ФОРМУЛА
НАЗВАНИЕ
ФОРМУЛА
НАЗВАНИЕ
метан
метил
этан
этил
пропан
пропил
изопропил
(втор-пропил)
бутан
н - бутил
втор-бутил
изобутан
(2 – метилпропан)
изобутил
(перв-изобутил)
трет-бутил
неопентан
(2,2-диметилпропан)
нео-пентил
Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:
два – «ди»
три – «три»
четыре – «тетра»
пять – «пента»
шесть – «гекса»
семь – «гепта»
восемь – «окта»
девять – «нано»
Для названия предельных углеводородов применяют в основномсистематическую(международная номенклатура IUPAC) и рациональную номенклатуры.
По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":
2. Систематическая номенклатура
Правила систематической номенклатуры:
1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.
2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.
3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи.
Таким образом, углеводород может быть назван: 2 - метил - 4 - этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).