Алканы: электронное и пространственное строение, гомологи и изомеры, номенклатура


 

 

 

 

I. Видеоурок: “Алканы”


II. Гомологический ряд алканов


Алканы (предельные углеводороды) – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов  – СnH2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула

Название

Название радикала

CH4

метан

 - CH3  метил

C2H6

этан

 - C2Hэтил

C3H8

пропан

 - C3Hпропил

C4H10

бутан

 - C4Hбутил

C4H10

изобутан

изобутил

C5H12

пентан

пентил

C5H12

изопентан

изопентил

C5H12

неопентан

неопентил

C6H14

гексан

гексил

C7H16

гептан

гептил

C10H22

декан

децил

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН-).

Тренажёр: "Гомологический ряд алканов"

III. Строение алканов


Основные характеристики:

  • пространственное строение – тетраэдрическое
  • sp3 – гибридизация,
  • ‹ HCH = 109 ° 28
  • Углеродная  цепь - зигзаг (если n ≥ 3)
  • σ – связи (свободное вращение вокруг связей)
  •  длина (-С-С-) 0,154 нм
  •  энергия связи  (-С-С-)  348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации

Угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).

Анимация: Образование молекулы метана

а) электронная и структурная формулы

б)  пространственное строение

 

 

 

 

 

 Строение молекулы этана С2Н6

 

Строение молекулы пропана С3Н8 – цепь зигзагообразная

 

 

 

Тренажёр: "Состав и строение алканов"

IV. Изомерия алканов


Характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С4

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров

V. Номенклатура алканов


Свою номенклатуру имеют  радикалы (углеводородные радикалы)

Алкан

- ан

СnH2n+2

Радикал (R)

- ил

СnH2n+1

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

ФОРМУЛА

НАЗВАНИЕ

метан

метил

этан

этил

пропан

пропил

изопропил

(втор-пропил)

бутан

н - бутил

втор-бутил

изобутан

(2 – метилпропан)

изобутил

(перв-изобутил)

трет-бутил

неопентан

(2,2-диметилпропан)

нео-пентил

Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:

  • два – «ди»
  • три – «три»
  • четыре – «тетра»
  • пять – «пента»
  • шесть – «гекса»
  • семь – «гепта»
  • восемь – «окта»
  • девять – «нано»

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую (международная номенклатура IUPAC)  и рациональную номенклатуры.

Номенклатура алканов

1. Рациональная номенклатура  

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":

2. Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.

3. Называем углеводород: вначале указываем (цифрой) место расположения заместителя, затем называем этот заместитель (радикал), а в конце добавляем название главной (самой длинной) цепи.

Таким образом, углеводород может быть назван: 2 - метил - 4 - этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Анимация: “Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАК

Анимация: “Примеры разной записи формул одного и того же вещества

Тренажер №1: “Первичные, вторичные и третичные атомы углерода

Тренажер №2: “Составление формул алканов по названию

ЦОРы


Видеоурок:“Алканы” 

Анимация: Образование молекулы метана

Анимация:Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАК

Анимация:Примеры разной записи формул одного и того же вещества