Данный урок познакомит вас с темой «Классификация органических реакций и соединений». Будут систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений и реакций. Вы узнаете о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.

I. Классификация органических реакций

1. Классификация по механизму реакции

В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции.

1. Гомолитические (радикальные) реакции

Например, галогенирование алканов (реакция цепная)

CH₄ + Cl₂ ^hν → CH₃Cl + HCl (1 стадия)              

CH₃Cl + Cl₂ ^hν → CH₂Cl₂ + HCl (2 стадия)

СH₂Cl₂ + Cl₂ ^hν → CHCl₃ + HCl (3 стадия)

CHCl₃ + Cl₂ ^hν → CCl₄ + HCl (4 стадия)

Внимание! В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.

2. Гетеролитические (ионные)

Гетеролитический распад ковалентной полярной связи приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и электрофилов (катионов):

а) 

б) H₂O → H⁺ + OH^-

Образовавшиеся ионы вступают в дальнейшие превращения, например:

CH₃⁺     +       OH^-        →     CH₃OH

электрофил      нуклеофил

Ионные реакции  делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, наэлектрофильные и нуклеофильные.

Электрофил E (любящий электроны) – это частица, которая атакует атом углерода органического соединения, отнимая у него электронную пару (является акцептором электронов). Примеры частиц – электрофилов: H₃O⁺, H⁺, HCl, HNO₃, NO₂⁺, AlCl₃ и др.

Нуклеофил N (любящий ядро) – это частица, которая атакует атом углерода, предоставляя ему электронную пару (является донором электронов). Такие частицы, как правило, обладают основными свойствами. К ним относятся: OH^-, Cl^-, S^2-, NH₃, H₂O, R-OH, CH₃O^- и др.

Нуклеофильные реакции – это реакции органических веществ с нуклеофилами, т.е. анионами или молекулами, которые предоставляют электронную пару на образование новой связи:

СH₃Br_{(субстрат)}   +   NaOH_{(реагент-нуклеофил)}   →   CH₃OH + NaBr

Электрофильные реакции – реакции органических соединений с электрофильными реагентами, т.е. катионами или молекулами, которые имеют свободную орбиталь, готовые принять электронную пару для образования новой связи

C₆H_{6 (субстрат)} + HO:^-  NO₂⁺_{(реагент –электрофил)} → C₆H₅–NO₂ + H – OH 

2. Классификация по направлению и конечному результату химического превращения

Это реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки, окисления и восстановления.

Реакции замещения - замена атомов водорода или группы атомов на другой атом или группу атомов.

Реакции присоединения - введение атома или группы атомов в молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом в этом соединении π – связей.

Реакции отщепления (элиминирование) - реакции, в ходе которых  происходит отщепление атомов или групп атомов от молекулы органического соединения с образование кратной связи.

Реакции изомеризации (перегруппировка) - реакции с изменением строения вещества, но с сохранением химического состава.

Реакции изомеризации

Типы химических реакций в органической химии

II. Классификация органических соединений

Углерод соединяется друг с другом одинарными и кратными связями (двойными и тройными), образуя прямые, разветвлённые и замкнутые цепи.

а) Прямая (неразветвлённая) цепь:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃  

СH₂ = CH – CH₂ – CH₃

CH ≡ C – CH₂ – CH₃

CH₂ = CH – CH = CH₂                                                                 

б) Разветвлённая цепь:

Классификация ациклических органических соединений

в) Замкнутая цепь:

К циклическим соединениям относятся карбоциклические

и гетероциклические соединения – содержащие в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов – кислорода, азота и др.

Функциональные производные углеводородов

( -R  или   -С_nH_2n+1) - это углеводородный радикал, частица, образующаяся при отрыве атома водорода от молекулы предельного углеводорода (алкана)

Например,

-СН₃ метил; -С₂Н₅ этил.

Классификация циклических органических соединений

III. Тренажеры

Тренажер №1. “Реакции замещения”

Тренажер №2. “Реакции отщепления (элиминирования)”

Тренажер №3. “Реакции присоединения”

Тренажер №4. “Основы номенклатуры органических соединений”