I. Строение органических веществ. Явление изомерии

Изомеры – вещества с одинаковым строением молекулы, но разными химическим строением и свойствами.

Изомеры. Изомерия

II. Виды изомерии

1. Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

1) Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета

2) Изомерия положения

• положения кратных связей

Структурная изомерия: изомерия положения кратных связей (двойных и тройных)

• положения функциональных групп

Структурная изомерия: изомерия положения функциональных групп

3) Изомерия межклассовая

 

Структурная изомерия: изомерия различных классов органических соединений

 

4) Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

Пример, таутомерные формы глюкозы:

1. Линейная форма глюкозы (альдегидоспирт)

2. Перегруппировка атомов и переход в циклические формы глюкозы (alha и beta)

 

 

 

2. Пространственная изомерия (стерео) – обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода.

Пространственная изомерия

1. Геометрическая (цис -,  транс – изомерия)

2. Оптическая 

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например: 

то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии. 
Таким образом, оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптические изомеры аминокислоты

3. Конформационная изомерия 

Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.

Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С–С связей, называются конформерами.

Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена:

Заслоненный  конформер		Заторможенный конформер

Явление конформационной изомерии можно рассмотреть и на примере циклоалканов. Так, для циклогексана характерны конформеры:

Кресло

Ванна

III. Тренажеры

ЦОРы

Видео: “Строение органических соединений” 

Учебный фильм: “Стереоизомерия”