I. Предмет органической химии

К на­ча­лу XXI века хи­ми­ки вы­де­ли­ли в чи­стом виде мил­ли­о­ны ве­ществ. При этом из­вест­но более 18 мил­ли­о­нов со­еди­не­ний уг­ле­ро­да и мень­ше мил­ли­о­на со­еди­не­ний всех осталь­ных эле­мен­тов.

Рост числа из­вест­ных ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний

Со­еди­не­ния уг­ле­ро­да в ос­нов­ном от­но­сят к ор­га­ни­че­ским со­еди­не­ни­ям.

Ве­ще­ства стали раз­де­лять на ор­га­ни­че­ские и неор­га­ни­че­ские с на­ча­ла XIX века. Ор­га­ни­че­ски­ми на­зы­ва­ли тогда ве­ще­ства, вы­де­лен­ные из жи­вот­ных и рас­те­ний, а неор­га­ни­че­ски­ми – до­бы­тые из ми­не­ра­лов. Имен­но через ор­га­ни­че­ский мир про­хо­дит ос­нов­ная часть кру­го­во­ро­та уг­ле­ро­да в при­ро­де.

Кру­го­во­рот уг­ле­ро­да в при­ро­де

Из со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих уг­ле­род, к неор­га­ни­че­ским тра­ди­ци­он­но от­но­сят гра­фит, алмаз, ок­си­ды уг­ле­ро­да (CO и CO2), уголь­ную кис­ло­ту (H2CO3), кар­бо­на­ты (на­при­мер, кар­бо­нат на­трия – сода Na2CO3), кар­би­ды (кар­бид каль­ция CaC2), ци­а­ни­ды (ци­а­ни­стый калий KCN), ро­да­ни­ды (ро­да­ни­стый на­трий NaSCN).

Более точ­ное со­вре­мен­ное опре­де­ле­ние: ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния – это уг­ле­во­до­ро­ды и их про­из­вод­ные.

Про­стей­ший уг­ле­во­до­род – это метан. Атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны со­еди­нять­ся друг с дру­гом, об­ра­зуя цепи любой длины. Если в таких цепях уг­ле­род свя­зан еще и с во­до­ро­дом – со­еди­не­ния на­зы­ва­ют­ся уг­ле­во­до­ро­да­ми. Из­вест­ны де­сят­ки тысяч уг­ле­во­до­ро­дов.

Мо­де­ли мо­ле­кул ме­та­на СН₄, этана С₂Н₆, пен­та­на С₅Н₁₂

Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов – это уг­ле­во­до­ро­ды, в ко­то­рых один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны ато­мом или груп­пой ато­мов дру­гих эле­мен­тов. На­при­мер, один из ато­мов во­до­ро­да в ме­тане можно за­ме­стить на хлор, или на груп­пу ОН, или на груп­пу NH2.

Метан CH₄, хлор­ме­тан CH₃Cl, ме­ти­ло­вый спирт CH₃OH, ме­тил­амин CH₃NH₂

В со­став ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, кроме ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да, могут вхо­дить атомы кис­ло­ро­да, азота, серы, фос­фо­ра, реже га­ло­ге­нов.

Чтобы оце­нить зна­че­ние ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, ко­то­рые нас окру­жа­ют, пред­ста­вим себе, что они вдруг ис­чез­ли. Нет де­ре­вян­ных пред­ме­тов, книг и тет­ра­дей, нет сумок для книг и ша­ри­ко­вых ручек. Ис­чез­ли пласт­мас­со­вые кор­пу­са ком­пью­те­ров, те­ле­ви­зо­ров и дру­гих бы­то­вых при­бо­ров, нет те­ле­фо­нов и каль­ку­ля­то­ров. Без бен­зи­на и ди­зель­но­го топ­ли­ва встал транс­порт, нет боль­шин­ства ле­карств и про­сто нече­го есть. Нет мо­ю­щих средств, одеж­ды, да и нас с вами…

Ор­га­ни­че­ских ве­ществ так много из-за осо­бен­но­стей об­ра­зо­ва­ния хи­ми­че­ских свя­зей ато­ма­ми уг­ле­ро­да. Эти неболь­шие атомы спо­соб­ны об­ра­зо­вы­вать проч­ные ко­ва­лент­ные связи друг с дру­гом и с неме­тал­ла­ми-ор­га­но­ге­на­ми.

В мо­ле­ку­ле этана С₂Н₆ друг с дру­гом свя­за­ны 2 атома уг­ле­ро­да, в мо­ле­ку­ле пен­та­на С₅Н₁₂ – 5 ато­мов, а в мо­ле­ку­ле всем из­вест­но­го по­ли­эти­ле­на сотни тысяч ато­мов уг­ле­ро­да.

Стро­е­ние, свой­ства и ре­ак­ции ор­га­ни­че­ских ве­ществ изу­ча­ет ор­га­ни­че­ская химия.

II. Предпосылки создания теории химического строения органических веществ

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др.

Историческая справка

Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что "... в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной" и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой "жизненной силы". Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ. Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов.

В 1928 году Вёллер показал, что неорганическое вещество-циановокислый аммоний-при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма-мочевину.

 В 1845 г. Кольбе синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качествеисходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений.

 В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов.

 В 1861 г. А.М.Бутлеров действуя известковой водой на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана, которое относится к сахарам, которые играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов. 

Фильм: “Александр Бутлеров – великий русский химик”

Интерактив learningapps.org: “История развития органической химии (для ознакомления с основными этапами ХІХ ст)”

Вывод:

1. Органическая химия – изучает соединения углерода (кроме простейших - СО, СО₂, угольной кислоты и её солей)

2. Органогены – химические элементы, входящие в состав органических соединений – С, H,N, O, P, S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.

3. Органическая химия как наука зародилась к началу XIX века, когда были синтезированы первые органические вещества.

4. 1861 год А. М. Бутлеров создал теорию химического строения органических соединений

1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определённом порядке, согласно их валентностям (C(IV), O(II), S(II), N(III)),

2. Порядок соединения атомов – химическое строение.

3. Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от химического строения

4.Явление существования веществ с одинаковым качественным и количественным составом, но разным химическим строением, называется изомерией, а вещества изомерами.

5. Атомы и группы атомов в молекуле взаимно влияют друг на друга.

Значение теории – предсказание свойств по строению, возможность систематизации соединений, предсказание и синтез новых соединений.

6. Многообразие органических соединений объясняется:

• Углеродные атомы соединяются друг с другом одинарными и кратными связями, образуя прямые, разветвлённые, замкнутые цепи.
• Гомология.
  
• Существование явления изомерии.