На данном уроке будет рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы сможете познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучите самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрите их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

I. Состав и строение сложных эфиров

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR).

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы.

II. Физические свойства и нахождение сложных эфиров в природе

• Летучие, бесцветные жидкости
• Плохо растворимы в воде
• Чаще с приятным запахом
• Легче воды 

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах.

Они определяют их специфический запах. 
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃

Аромат. Структурная формула.	Название сложного эфира
Яблоко	Этиловый эфир 2-метилбутановой кислоты
Вишня	Амиловый эфир муравьиной кислоты
Груша	Изоамиловый эфир уксусной кислоты
Ананас	Этиловый эфир масляной кислоты (этилбутират)
Банан	Изобутиловый эфир уксусной кислоты (у изоамилацетата так же напоминает запах банана)
Жасмин	Бензиловый  эфир уксусной (бензилацетат)

За­па­хи эфи­ров:

Рис. 1.

Слож­ные эфиры нерас­тво­ри­мы в воде, но хо­ро­шо сме­ши­ва­ют­ся со мно­ги­ми ор­га­ни­че­ски­ми ве­ще­ства­ми. Имен­но по­это­му они ис­поль­зу­ют­ся как рас­тво­ри­те­ли для лаков и кра­сок. Рис. 1. Этил­аце­тат и метил аце­тат – ос­но­ва рас­тво­ри­те­ля – жид­ко­сти для сня­тия лака с ног­тей.

Тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния слож­ных эфи­ров мень­ше, чем тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния кис­лот и спир­тов с близ­кой мо­ляр­ной мас­сой. По­че­му? Слож­ные эфиры, в от­ли­чие от кис­лот и спир­тов, не спо­соб­ны об­ра­зо­вы­вать во­до­род­ные связи между мо­ле­ку­ла­ми. 

Срав­не­ние тем­пе­ра­ту­ры ки­пе­ния эфи­ров

III. Номенклатура сложных эфиров

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R') в остатке спирта и названию группы RCOO^- в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅ называется этилацетат.

На­зва­ния по ИЮПАК вы­де­ле­ны жир­ным шриф­том:

IV. Применение

• В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;
• В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.      

Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при  переработке и эксплуатации. 

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами. 

V. Получение сложных эфиров 

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Видео-опыт: «Получение уксусноэтилового эфира»

Видео-опыт: «Получение борноэтилового эфира» 

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR' + H₂O ^(H+)↔   RCOOH + R'OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла). 

VI. Тренажеры

Тренажер №1: “Реакция этерификации”

ЦОРы

Видео-опыт: «Получение уксусноэтилового эфира»

Видео-опыт: «Получение борноэтилового эфира»