На этом уроке мы с вами изучим, пожалуй, одну из самых вкусных составляющих нашей пищи – углеводы. Узнаем историю их открытия и названий, рассмотрим классификацию и состав углеводов. Проведем несколько интересных экспериментов, демонстрирующих их свойства.

I. Учебный фильм по теме: “Углеводы”

II. Классификация углеводов

В природе наиболее распространены углеводы - моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

III. Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

 Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

IV. Строение глюкозы C₆H₁₂O₆

Фильм: “Глюкоза и ее изомеры”

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видео: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций” 

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

Анимация: “Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе”

Строение глюкозы. Циклические формы

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов). 

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

Строение фруктозы

Циклические формы фруктозы

и оптическая изомерия:

V. Физические свойства глюкозы

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Глюкоза. Нахождение в природе

Некоторые лягушки нашли применение глюкозе в своём организме — любопытное, хотя и гораздо менее важное. В зимние время иногда можно найти лягушек, вмёрзших в ледяные глыбы, но после оттаивания земноводные оживают. Как же они ухитряются не замёрзнуть насмерть? Оказывается, с наступлением холодов в крови лягушки в 60 раз увеличивается количество глюкозы. Это мешает образованию внутри организма кристалликов льда. Все мы знаем о том, что глюкоза - основной энергетический субстрат организма. Хоть и содержит она калорий вдвое меньше чем жиры, но окисляется намного быстрее и легче, чем любые другие вещества, способные поставлять организму энергию. Все углеводы всасываются в кишечнике. Существует так называемый, "гликемический индекс", который позволяет нам сравнить скорость всасывания отдельных углеводов. Если принять скорость всасывания глюкозы за 100, то, соответственно, величина для фруктозы 43, маннозы - 19, пентозы 9-15. Глюкоза компонент внутренний среды как позвоночных, так и беспозвоночных. Наиболее постоянен уровень глюкозы в крови натощак у человека и высших позвоночных животных. Напомним, что кровь человека содержит 70-120 мг/? глюкозы. Птицы отличаются очень высоким уровнем сахара крови (150-200 мг/?), что обусловлено их очень высоким метаболизмом. Но самым высоким содержанием сахара в организме отличаются пчелы (до 3000 (!) мг/?). Не зря они приносят нам мед. такого содержания в организме сахара (глюкоза+фруктоза) нет более ни у одного живого существа. 90% жировой ткани образуется из глюкозы и лишь 10% - из липидов. Отсюда становится понятным чего стоят все эти "нейтрализаторы жиров в кишечнике" и т.д. Единственным реальным способом уменьшить количество жировой ткани является ограничение в рационе углеводов. В организме человека в спокойном состоянии 50% всей глюкозы потребляется головным мозгом, 20% эритроцитами и почками, 20% мышцами и только какие-то жалкие 10% глюкозы остается на другие ткани. При интенсивной мышечной работе потребление мышцами глюкозы может возрасти до 50% от общего уровня за счет чего угодно, но только не за счет головного мозга. Чем выше уровень тренированности, тем больше мышцы используют в качестве энергии жирные кислоты и тем меньше глюкозу. В организме высококвалифицированных спортсменов 60-70% энергетического обеспечения мышц достигается за счет использования жирных кислот и лишь 30-40% за счет использования глюкозы.

http://forum182.ru/viewtopic.php?p=719p719

ЦОРы

Учебный фильм по теме: “Углеводы”

Фильм: “Глюкоза и ее изомеры”

Видео: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций” 

Анимация: “Равновесие трех форм глюкозы в одном растворе”