Химические свойства глюкозы. Получение, применение

I. Получение глюкозы

1. В промышленности

Гидролиз крахмала:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O ^t,H+→ nC₆H₁₂O₆

крахмал глюкоза

2. В лаборатории

Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):

6 HCOH ^Ca⁽^OH⁾²→ C₆H₁₂O₆

формальдегид

3. В природе

Фотосинтез:

6CO₂ + 6H₂O ^hν,^{хлорофилл} → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

4. Другие способы

Гидролиз дисахаридов:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ 2 C₆H₁₂O₆

мальтоза глюкоза

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ^t,H+→ C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

сахароза глюкоза фруктоза

II. Химические свойства глюкозы

1. Специфические свойства

Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

1.Спиртовое брожение:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅-OH + 2CO₂↑

2. Молочнокислое брожение:

3. Маслянокислое брожение:

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇COOH + 2H₂ ↑+ 2CO₂↑

2. Свойства альдегидов

1. Реакция серебряного зеркала:

Видео-опыт: «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»

СH₂OH(CHOH)₄-COH + Ag₂O ^t^.^NH³→ СH₂OH(CHOH)₄-COOH + 2Ag↓

или

СH₂OH(CHOH)₄-COH + 2[Ag(NH₃)₂]OH → СH₂OH(CHOH)₄-COONH₄ + 2Ag↓+ 3NH₃ + H₂O

СH₂OH(CHOH)₄-COOH - глюконовая кислота

2. Окисление гидроксидом меди (II):

СH₂OH(CHOH)₄-COH + 2Cu(OH)₂ ^t→ СH₂OH(CHOH)₄-COOH + Cu₂O + 2H₂O

голубой красный

Cu2O↓

Рис. 1 Cu2O↓

3. Восстановление:

СH₂OH(CHOH)₄-COH + H₂ ^t,Ni → СH₂OH(CHOH)₄-CH₂OH

сорбит – шестиатомный спирт

3. Свойства многоатомных спиртов

1. Образование простых эфиров со спиртами

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

α - глюкоза

+ СH₃ОН

^HCl(газ)→

+ H₂О

2. Качественная реакция многоатомных спиртов

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.

Видео-опыт: «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»

Глюконат меди (II)

Рис. 2. Глюконат меди (II)

4. Реакции окисления

Видео-опыт: “Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого”

Видео-опыт: “Определение глюкозы в виноградном соке”

Видео-опыт: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций”

III. Применение

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж

Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.