ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,
величайшие завоевания разума будут сделаны
именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:
>C=C< + Br2 → >C(Br)-C(Br)<
Соединение, функциональная группа | Реагент | Что наблюдается, уравнение реакции |
Алкены >C=C< |
Водный раствор KMnO4 |
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка диоксида марганца бурого цвета 3 >C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3 >C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH |
Алкины -С≡С- | Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции: R-С≡С-R’ + 2Br2 → R-CBr2-CBr2-R’ |
Водные растворы аммиачных комплексов Ag(I), например, аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают желтый осадок: R-С≡СН + [Ag(NH3)2]OH → R-С≡СAg↓ + 2NH3 + H2O Алкины, у который при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают |
|
Водный раствор аммиачных комплексов одновалентной меди Cu(I), например, аммиачный раствор оксида меди (I) [Cu(NH3)2]OH |
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают красный осадок : R-С≡СН + [Cu(NH3)2]OH → R-С≡СCu↓ + 2NH3 + H2O Алкины, у которых при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают, что позволяет отличить их друг от друга |
|
Бензол | Нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот |
Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси |
Гомологи бензола | Нейтральный водный раствор KMnO4 |
При кипячении с каким-либо гомологом бензола водный раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV). На примере с толуолом и этилбензолом реакции выглядят следующим образом: C6H5CH3 +2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O (при кипячении) C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2↓ + KOH (при нагревании) |
Подкисленный водный раствор перманганата калия KMnO4(водн.), H+ |
Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом: 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 +14H2O |
|
Фенол | Бромная вода |
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола: |
Разбавленный водный раствор соли железа (III), например, FeCl3 |
Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую | |
Анилин | Бромная вода |
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина: |
Одноатомные первичные и вторичные спирты CH3OH, C2H5OH, (CH3)2CH-OH и т.д. |
Оксид меди (II) CuO |
Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu0. Первичный спирт при этом превращается в альдегид: R-CH2-OH + CuO =to=> R-CHO + Cu + H2O, вторичный — в кетон: R-C(OH)-R’+ CuO =to=> R-C(O)-R’ + Cu + H2O, В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) ) В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка» |
Многоатомные спирты | Свежеосажденный Cu(OH)2 (II) |
Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом: |
Альдегиды, —CHO |
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag+1 в металлическое серебро Ag0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде: R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = R-СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O |
Свежеосажденный Cu(OH)2 |
Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции: R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O |
|
Карбоновые кислоты, -COOH |
Лакмус | Окрашивание лакмуса в красный цвет |
Карбонаты, например, K2CO3 |
Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3: 2R-COOH + CO32- → CO2 + H2O + R-COO— |
|
Спирт + конц. H2SO4 |
Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции: R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов. |
|
Муравиная кислота -СНО и -СООН |
Лакмус |
Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой: HCOOH ↔ HCOO— + H+ |
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + 4NH3↑ + CO2↑ + 2H2O |
|
Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия CH3(CH2)16COONa (мыло) |
Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4 |
Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты: CH3(CH2)16COONa + H+ → Na+ + CH3(CH2)16COOH |
Раствор соли Ca или Mg |
Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде: 2R-COO— + Ca2+ → (R-COO)2Ca↓, где R-длинный углеводородный радикал. На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так: 2CH3(CH2)16COONa + CaCl2 → (CH3(CH2)16COONa)2Ca↓ |
|
Фенолфталеин |
Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону: CH3(CH2)16COO— + H2O → CH3(CH2)16COOH + OH— |
|
Олеиновая кислота, -COOH; >C=C< |
Водный раствор KMnO4(водн.) |
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка оксида марганца бурого цвета MnO2 3>C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3>C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH |
Раствор Br2 в орг. растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции (указан структурный фрагмент молекулы олеиновой кислоты): >C=C< + Br2 → C(Br)=C(Br)< |
|
Раствор щелочи, например, NaOH |
Олеиновая кислота, будучи практически нерастворимой в воде жирной кислотой, растворяется в водных растворах щелочей: C17H33COOH + NaOH → C17H33COONa + H2O |
|
Глюкоза, -CHO -C(OH)-C(OH)- |
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Глюкоза относится к так называемым альдегидоспиртам, т.к. ее молекулы содержат альдегидную группу и 5 гидроксильных групп. Поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала» |
Свежеосажденный Cu(OH)2 |
Если раствор глюкозы прибавить к свежеосажденному гидроксиду меди без нагревания наблюдается растворение осада гидроксида меди и образование синего раствора. В этом случае глюкоза реагирует как многоатомный спирт — с образованием растворимых комплексов меди. Если же полученный синий раствор нагреть, выпадает оранжево-красный осадок одновалентного оксида меди Cu2O. При этом глюкоза реагирует как альдегид — альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной — образуется глюконовая кислота. | |
Крахмал |
Йод, I2 |
Появление синей окраски |
Белок |
концентрированная азотная кислота НNО3(конц.) |
Ксантопротеиновая реакция Появление ярко-желтого окрашивания по причине нитрования бензольных колец молекул белка |
Свежеосажденный Cu(OH)2 |
Появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора в следствие образование комплексов меди (II) с белком |