ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,
величайшие завоевания разума будут сделаны
именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)
Жиры – органические соединения природного или синтетического происхождения, представляющие собой продукты полной этерификации глицерина карбоновыми кислотами.
Т.е. общую формулу жиров можно записать как:
где R1,R2 и R3 – одинаковые либо различные углеводородные радикалы с числом углеродных атомов более 2-х, имеющие неразветвленный углеродный скелет и разную степень насыщенности.
В жирах природного происхождения наиболее часто встречаются следующие кислотные остатки:
Название жирной кислоты | Формула | Количество C=C связей в молекуле |
Масляная | C3H7COOH | — |
Капроновая | C5H11COOH | — |
Пальмитиновая | C15H31COOH | — |
Стеариновая | C17H35COOH | — |
Олеиновая | C17H33COOH | 1 |
Линолевая | C17H31COOH | 2 |
Линоленовая | C17H29COOH | 3 |
Следует отметить, что жиры, содержащие в своей структуре только остатки предельных карбоновых кислот, являются твердыми веществами, а жиры с кислотными остатками непредельных кислот – жидкие. Большинство жиров животного происхождения являются твердыми веществами, исключением является жидкий рыбий жир. В свою очередь большинство жидких жиров являются продуктами жизнедеятельности растений, исключение – твердое пальмовое масло. Растительные жиры также называют маслами.
Логично предположить, что поскольку жидкие жиры состоят из глицерина и кислотных остатков непредельных кислот, а твердые – предельных, то насыщение двойных связей в молекулах жидких жиров должно приводить к их отвердеванию. И действительно, при гидрировании жидкого растительного масла на никелевом катализаторе (никеле Ренея) образуется твердый жир, который носит название маргарин:
Поскольку жиры представляют собой сложные эфиры, то они вступают в реакции гидролиза под действием водных растворов кислот и щелочей. В случае гидролиза под действием кислот уравнение гидролиза имеет вид:
В случае использования щелочей гидролиз протекает необратимо с образованием глицерина и мыла. Мылом называют смеси натриевых или калиевых солей жирных карбоновых кислот:
Для жиров, содержащих в своей структуре кислотные остатки непредельных карбоновых кислот, очевидно, характерны все качественные реакции на непредельные соединения, а именно – обесцвечивание ими раствора перманганата калия и бромной воды. Предельные жиры в такую реакцию не вступают.
Так, например, жир, представляющий собой триолеат глицерина, вступает в реакцию и с водным раствором перманганата калия и бромной водой, поскольку содержит кислотные остатки непредельной карбоновой кислоты – олеиновой. Напротив, трипальмитат глицерина в подобные реакции не вступает, т.к. не содержит кратных (двойных) углерод-углеродных связей.