Персональный сайт учителя химии Кардаевой Татьяны Александровны
ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,
величайшие завоевания разума будут сделаны
именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)
- Главная
- для Ученика
- ЕГЭ: решение заданий
- Для Ученика
Общие научные принципы химического производства (на примере промышленного получения аммиака, серной кислоты, метанола)
Производство аммиака
Промышленный синтез аммиака основан на прямом взаимодействии простых веществ — азота N2 и водорода H2. Азот, используемый при производстве аммиака, получают фракционной перегонкой жидкого воздуха, а водород – паровой конверсией угля или природного газа:
Рассмотрим уравнение взаимодействия азота с водородом:
Данная реакция является каталитической, т.е. ее скорость многократно возрастает в присутствии катализатора. В качестве катализатора синтеза аммиака из азот-водородной смеси используют катализатор на основе пористого железа.
Поскольку реакция взаимодействия азота с водородом является экзотермической, то для смещения равновесия в сторону образования аммиака процесс целесообразно проводить при низких температурах. Однако без нагревания скорость реакции взаимодействия азота с водородом ничтожно мала, поэтому для синтеза аммиака при выборе температурных условий приходится ориентироваться на «золотую середину». Такой «золотой серединой» является температура около 400-500 оС.
Негативным следствием использования высокой температуры является то, что равновесие реакции сильно смещается в сторону обратной реакции – разложения аммиака, вследствие чего падает его выход.
Согласно уравнению взаимодействия азота и водорода, при протекании реакции суммарное количество газообразных веществ уменьшается, ведь при взаимодействии 3 моль водорода и 1 моль азота (всего 4 моль) взамен образуется только 2 моль аммиака. Поэтому, исходя из принципа Ле Шателье, негативные эффекты, связанные с разложением аммиака, можно снизить, осуществляя процесс под высоким давлением. Давление азот-водородной смеси в колонне синтеза создается с помощью турбокомпрессора и составляет около 300 атм. Тем не менее, даже несмотря на использование колоссального давления, степень превращения азот-водородной смеси «за один заход» не превышает 20 %. Дальнейшее повышение давления по ряду причин невозможно, поэтому проблема низкого выхода решается довольно простым способом. Образовавшийся аммиак отделяется в сепараторе от непрореагировавшей азот-водородной смеси, а оставшаяся смесь направляется с помощью циркуляционного компрессора обратно в колонну синтеза вместе с новой порцией сырья. Такой прием носит название принципа циркуляции. Благодаря принципу циркуляции степень превращения азот-водородной смеси в аммиак удается повысить до 95%.
Производство серной кислоты
В качестве серосодержащего сырья для производства серной кислоты могут быть использованы сера или сероводород (побочные продукты нефтепереработки), минерал пирит FeS2, а также сульфиды некоторых других d-элементов. Никакие другие виды сырья не используются.
В настоящий момент основным сырьем для производства серной кислоты являются сероводород и сера, поскольку они в огромных количествах образуются в качестве побочных продуктов нефтепереработки.
Однако же в школьной программе пока еще по-прежнему считается, что серная кислота производится преимущественно из пирита, в связи с чем и мы будем рассматривать основные стадии производства серной кислоты именно этого же сырья.
Первая стадия
Заключается в сжигании предварительно измельченного пирита в токе обогащенного кислородом воздуха. Процесс протекает в соответствии с уравнением:
Обжиг осуществляют при температуре около 800 оС в печи для обжига. В процессе обжига используют так называемый метод кипящего слоя – частицы измельченного пирита подаются в печь сверху, а воздух — снизу. В результате этого раскаленные частицы пирита оказываются подвешенными в токе воздуха, внешне напоминая кипящую жидкость.
После обжига пирита полученный печной газ, содержащий диоксид серы, отделяется от твердых примесей огарка (Fe2O3) с помощью циклона. Циклоном называют аппарат, в котором происходит грубая очистка печных газов за счет центробежной силы от наиболее крупных твердых частиц. Далее после грубой очистки смесь газов проходит более глубокую очистку уже от оставшихся мелких твердых частиц с помощью электрофильтра. Принцип действия электрофильтра основан на том, что к наэлектризованным металлическим пластинам прилипает пыль, которая после скопления ссыпается с них под собственным весом в приемник.
После очистки от твердых примесей печной газ направляется в нижнюю часть так называемой сушильной башни, в верхнюю часть которой впрыскивается концентрированная серная кислота на встречу газу. При таком варианте осуществления фактически сталкиваются два потока — смеси газов, идущей снизу, и струи жидкой концентрированной серной кислоты, текущей сверху. Очевидно, что в результате этого достигается максимальная степень «смешения» газа с осушающей жидкостью. Данный прием носит название принципа противотока.
Вторая стадия
После очистки от твердых примесей и осушки концентрированной серной кислотой газы поступают в контактный аппарат. В контактном аппарате расположены полки с катализатором V2O5, который катализирует взаимодействие диоксида серы с кислородом в соответствии с уравнением:
Аналогично реакции взаимодействия азота с водородом, рассмотренной выше, данная реакция также является каталитической, экзотермической и протекает с уменьшением количества газообразных веществ. Поэтому с точки зрения принципа Ле Шателье ее следовало бы проводить при низких температурах. Однако при низких температурах скорость реакции крайне низка, и ее осуществляют при оптимальной температуре около 400-500 оС. Смещения равновесия реакции в сторону разложения SO3 при повышении температуры удается практически полностью избежать, проводя реакцию при повышенном давлении.
Третья стадия (заключительная)
После второй стадии образовавшийся триоксид серы поступает в часть установки, называемую поглотительной башней.
Из названия данного аппарата логичным было бы предположить, что триоксид серы в нем поглощается в этой части установки водой, ведь триоксид серы, взаимодействуя с водой, образует серную кислоту. Однако в реальности серный ангидрид SO3 поглощают не водой (!!!), а концентрированной серной кислотой. Связано это с тем, что при смешении серного ангидрида с водой выделяется колоссальное количество теплоты, в результате чего сильно возрастают температура, давление и образуются мельчайшие капли трудноуловимого сернокислотного тумана.
В результате поглощения SO3 концентрированной серной кислотой фактически образуется раствор SO3 в безводной серной кислоте, который называют олеумом. Далее образующийся олеум собирается в металлические емкости и отправляется на склад. Серную кислоту необходимой концентрации получают, добавляя к олеуму воду в нужной пропорции. В результате добавления воды избыток SO3 превращается в серную кислоту.
Производство метанола
Производство метанола основано на реакции взаимодействия угарного газа CO с водородом H2, которая протекает в соответствии с уравнением:
Технологическая цепочка производства метанола практически идентична таковой для получения аммиака. Это обусловлено определенным сходством реакций. Так, например, реакции образования аммиака и метанола являются экзотермическими, обратимыми, каталитическими и протекают с уменьшением объема газообразных веществ.
В синтезе метанола из угарного газа и водорода используются все те же приемы, что и в синтезе аммиака из азот-водородной смеси, в частности:
- наличие катализатора в колонне синтеза;
- принцип теплообмена;
- использование высокого давления для повышения выхода продукта;
- использование высокой температуры для увеличения скорости реакции;
- принцип циркуляции.
Понятие о металлургии: общие способы получения металлов
Металлургия — это комплексная отрасль промышленности, которая занимается производством металлов.
Поскольку большинство металлов в природе существует в виде различных соединений, то химическая суть металлургических процессов заключается в восстановлении металлов:
Me+n + nē → Me0
В зависимости от того, какой используется восстановитель и каковы условия, при которых проводят процессы восстановления различают пиро-, гидро-, электро- и биометаллургию.
Пирометаллургия (от греч. огонь и металлургия) представляет собой все химические способы восстановления металлов из руд, осуществляемые с применением высоких температур.
В качестве восстановителей в пирометаллургии используют уголь (кокс), оксид углерода (II), водород, активные металлы, кремний.
Оксидные руды чаще всего восстанавливают коксом или оксидом углерода (II) — этот процесс носит название карботермия:
Для извлечения металлов пирометаллургическим способом из сульфидных руд их сначала подвергают предварительному отжигу:
А затем, полученный оксид восстанавливают коксом:
Тугоплавкие металлы, например, молибден и вольфрам, восстанавливают водородом:
Если восстановителями химически активные металлы, то этот пирометаллургический способ называют металлотермия. В зависимости от природы металла-восстановителя различают алюминотермию, или алюмотермию, — восстановление алюминием и магнийтермию — восстановление магнием. Способ металлотермии позволяет восстанавливать металлы не только из оксидов, но и с галогенидов:
Известен способ восстановления металлов кремнием, называемый силикотермией:
Гидрометаллургия представляет собой метод получения металлов, заклющийся в преобразовании природных соединений металлов в растворимую форму с последующим восстановлением металла из раствора. О возможности применения гидрометаллургических процессов для извлечения металлов еще в 1763 г.. Говорил М. В. Ломоносов. Гидрометаллургического способами добывают благородные (золото, серебро, платину), цветные (медь, никель, цинк, кобальт), редкие (цирконий, гафний, тантал) и другие металлы:
NiSO4 + Zn = Ni + ZnSO4
К преимуществам данного способа относится возможность его использования для получения металлов при их малом содержании в руде, которую невозможно перерабатывать обычными способами; снижение во многих случаях загрязнения окружающей среды, например, при обжиге сульфидных руд.
Электрометаллургия — это способ получения металлов с применением электрического тока — электролиза. Электролизом расплавов получают самые активные металлы (от лития до марганца в ряду активности), электролизом водных растворов — менее активные (Zn, Cu, Ni, Cr и т.д.).
Биометалургия основана на биохимических процессах, протекающих при использовании микроорганизмов. Известно, что микроорганизмы типа литотрофы (с лат. – «поедающие камни») могут преобразовывать нерастворимые сульфиды металлов в растворимые сульфаты. Сейчас с применением микроорганизмов добывают медь (в США данный метод достигает 10% от общего ее производства), уран, рений, серебро, никель, свинец, а также некоторые редкие металлы.
Основные способы получения углеводородов
Углеводороды разных классов (алканы, алкены, алкины, алкадиены, арены) можно получать различными способами.
Получение алканов
Крекинг алканов с изначально большей длиной цепи
Процесс, используемый в промышленности, протекает в интервале температур 450-500oC в присутствии катализатора и при температуре 500-700oC в отсутствие катализатора:
Важность промышленного процесса крекинга заключается в том, что он позволяет повысить выход бензина из тяжелых фракций нефти, которые не представляют существенной ценности сами по себе.
Гидрирование непредельных углеводородов
- алкенов:
- алкинов и алкадиенов:
Газификация каменного угля
в присутствии никелевого катализатора при повышенных температуре и давлении может быть использована для получения метана:
Процесс Фишера-Тропша
С помощью данного метода могут быть получены предельные углеводороды нормального строения, т.е. алканы. Синтез алканов осуществляют, используя синтез-газ (смеси угарного газа CO и водорода H2), который пропускают через катализаторы при высоких температуре и давлении:
Реакция Вюрца
С помощью данной реакции могут быть получены углеводороды с большим числом атомов углерода в цепи, чем в исходных углеводородах. Реакция протекает при действии на галогеналканы металлического натрия:
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот
Сплавление твердых солей карбоновых кислот со щелочами приводит к реакции декарбоксилирования, при этом образуются углеводород с меньшим числом атомов углерода и карбонат металла (реакция Дюма):
Гидролиз карбида алюминия
Взаимодействие карбида алюминия с водой, а также кислотами-неокислителями приводит к образованию метана:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4↑
Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4↑
Получение алкенов
Крекинг алканов
Реакция в общем виде уже была рассмотрена выше (получение алканов). Пример реакции крекинга:
Дегидрогалогенирование галогеналканов
Дегидрогалогенирование галогеналканов протекает при действии на них спиртового раствора щелочи:
Дегидратация спиртов
Данный процесс протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и нагревании до температуры более 140оС:
Обратите внимание, что и в случае дегидратации, и в случае дегидрогалогенирования отщепление низкомолекулярного продукта (воды или галогеноводорода) происходит по правилу Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода.
Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов
Вицинальными дигалогеналканами называют такие производные углеводородов, у которых атомы хлора прикреплены к соседним атомам углеродной цепи.
Дегидрогалогенирование вицинальных галогеналканов можно осуществить, используя цинк или магний:
Дегидрирование алканов
Пропускание алканов над катализатором (Ni, Pt, Pd, Al2O3 или Cr2O3) при высокой температуре (400-600оС) приводит к образованию соответствующих алкенов:
Получение алкадиенов
Дегидрирование бутана и бутена-1
В настоящий момент основным методом производства бутадиена-1,3 (дивинила) является каталитическое дегидрирование бутана, а также бутена-1, содержащихся в газах вторичной переработки нефти. Процесс проводят в присутствии катализатора на основе оксида хрома (III) при 500—650°С:
Действием высоких температур в присутствии катализаторов на изопентан (2-метилбутан) получают промышленно важный продукт – изопрен (исходное вещество для получения так называемого «натурального» каучука):
Метод Лебедева
Ранее (в Советском Союзе) бутадиен-1,3 получали по методу Лебедева из этанола:
Дегидрогалогенирование дигалогензамещенных алканов
Осуществляется действием на галогенпроизводные спиртового раствора щелочи:
Получение алкинов
Получение ацетилена
Пиролиз метана
При нагревании до температуры 1200-1500оС метан подвергается реакции дегидрирования с одновременным удваиванием углеродной цепи – образуются ацетилен и водород:
Гидролиз карбидов щелочных и щелочноземельных металлов
Действием на карбиды щелочных и щелочно-земельных металлов воды или кислот-неокислителей в лаборатории получают ацетилен. Наиболее дешев и, как следствие, наиболее доступен для использования карбид кальция:
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов
Получение гомологов ацетилена
Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:
Дегидрирование алканов и алкенов:
Получение ароматических углеводородов (аренов)
Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот
Сплавлением солей ароматических карбоновых кислот со щелочами удается получить ароматические углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле по сравнению с исходной солью:
Тримеризация ацетилена
При пропускании ацетилена при температуре 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол:
Аналогичным способом можно получать симметричные триалкилзамещенные бензолы из гомологов ацетилена. Например:
Дегидрирование гомологов циклогексана
При действии на циклоалканы с 6-ю атомами углерода в цикле высокой температуры в присутствии платины происходит дегидрирование с образованием соответствующего ароматического углеводорода:
Дегидроциклизация
Также возможно получение ароматических углеводородов из углеводородов нециклического строения при наличии углеродной цепи с длиной в 6 или более атомов углерода (дегидроциклизация). Процесс осуществляют при высоких температурах в присутствии платины или любого другого катализатора гидрирования-дегидрирования (Pd, Ni):
Алкилирование
Получение гомологов бензола алкилированием ароматических углеводородов хлорпроизоводными алканов, алкенами или спиртами:
Основные способы получения кислородсодержащих соединений
Получение одноатомных cпиртов
Гидратация алкенов
В присутствии сильных минеральных кислот, алкены вступают в реакцию гидратации с образованием спиртов:
В случае несимметричных алкенов присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова – атом водорода молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода, а гидрокси-группа к менее гидрированному при двойной связи:
Гидрирование (восстановление) альдегидов и кетонов
Гидрирование альдегидов на металлических катализаторах (Pt, Pd или Ni) при нагревании приводит к образованию первичных спиртов:
В аналогичных условиях из кетонов получаются вторичные спирты:
Гидролиз сложных эфиров
При действии на сложные эфиры сильных минеральных кислот они подвергаются гидролизу с образованием спирта и карбоновой кислоты:
Гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей называют омылением. Данный процесс является необратимым и приводит к образованию спирта и соли карбоновой кислоты:
Данный процесс протекает по действием на моногалогенпроизводные углеводородов водного раствора щелочи:
Другие способы получения отдельных представителей одноатомных спиртов
Спиртовое брожение глюкозы
В присутствии некоторых дрожжей, точнее под действием вырабатываемых ими ферментов, возможно образование этилового спирта из глюкозы. При этом в качестве побочного продукта образуется также углекислый газ:
Получение метанола из синтез-газа
Синтез-газом называют смесь угарного газа и водорода. Действием на данную смесь катализаторов, нагрева и повышенных давлений в промышленности получают метанол:
Получение многоатомных спиртов
Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)
При действии на алкены нейтрального раствора перманганата калия на холоду (0oC) образуются вицинальные двухатомные спирты (диолы):
Схема, представленная выше, не является полноценным уравнением реакции. В таком виде ее проще запомнить, для того чтобы суметь ответить на отдельные вопросы тестовые вопросы ЕГЭ. Однако, если данная реакция попадется в заданиях высокой сложности, то ее уравнение обязательно нужно записывать в полном виде:
Хлорирование алкенов с последующим гидролизом
Данный метод является двустадийным и заключается в том, что на первой стадии алкен вступает в реакцию присоединения с галогеном (хлором или бромом). Например:
А на второй, полученный дигалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи:
Получение глицерина
Основным промышленным способом получения глицерина является щелочной гидролиз жиров (омыление жиров):
Получение фенола
Трехстадийный метод через хлорбензол
Данный метод является трехстадийным. На первой стадии осуществляют бромирование или хлорирование бензола в присутствии катализаторов. В зависимости от используемого галогена (Br2 или Cl2) в качестве катализатора используется соответствующий галогенид алюминия или железа (III)
На второй стадии полученное выше галогенпроизводное обрабатывается водным раствором щелочи:
На третьем этапе фенолят натрия обрабатывается сильной минеральной кислотой. Фенол вытесняется поскольку является слабой кислотой, т.е. малодиссоциирующим веществом:
Окисление кумола
Получение альдегидов и кетонов
Дегидрирование спиртов
При дегидрировании первичных и вторичных спиртов на медном катализаторе при нагревании получаются альдегиды и кетоны соответственно
Окисление спиртов
При неполном окислении первичных спиртов получаются альдегиды, а вторичных – кетоны. В общем виде схемы такого окисления можно записать как:
и 
Как можно заметить неполное окисление первичных и вторичных спиртов приводит к тем же продуктам, что и дегидрирование этих же спиртов.
В качестве окислителей можно использовать оксид меди при нагревании:
Или другие более сильные окислители, например раствор перманганата калия в кислой, нейтральной, или щелочной среде.
Гидратация алкинов
В присутствии солей ртути (часто вместе с сильными кислотами) алкины вступают в реакцию гидратации. В случае этина (ацетилена) образуется альдегид, в случае любого другого алкина — кетон:
Пиролиз солей карбоновых кислот двухвалентных металлов
При нагревании солей карбоновых кислот двухвалентных металлов, например, щелочно-земельных, образуется кетон и карбонат соответствующего металла:
Гидролиз геминальных дигалогенпроизводных
Щелочной гидролиз геминальных дигалогенпроизводных различных углеводородов приводит к альдегидам если атомы хлора были прикреплены к крайнему атому углерода и к кетонам,если не к крайнему:
Каталитическое окисление алкенов
Каталитическим окислением этилена получают ацетальдегид:
Получение карбоновых кислот
Каталитическое окисление алканов
Окисление алкенов и алкинов
Для этого чаще всего используют подкисленный раствор перманганата или дихромата калия. При этом происходит разрыв кратной углерод-углеродной связи:
Окисление альдегидов и первичных спиртов
В этом способе получения карбоновых кислот также наиболее распространенные используемые окислители это подкисленный раствор перманганата или дихромата калия:
С помощью гидролиза тригалогензамещенных углеводородов
На первой стадии тригалогеналкан подвергается обработке водным раствором щелочи. При этом образуется соль карбоновой кислоты:
На второй стадии следует обработка соли карбоновой кислоты сильной минеральной кислотой. Т.к. карбоновые кислоты являются слабыми они легко вытесняются сильными кислотами:
Гидролиз сложных эфиров
Из солей карбоновых кислот
Данная реакция уже была рассмотрена при получении карбоновых кислот посредством гидролиза тригалогенпроизодных (см. выше). Заключается в том, что карбоновые кислоты, являясь слабыми, легко вытесняются сильными неорганическими кислотами:
Специфические методы получения кислот
Получение муравьиной кислоты из угарного газа
Данный метод является промышленным и заключается в том, что на первой стадии угарный газ под давлением при высоких температурах реагирует с безводной щелочью:
а на второй полученный формиат обрабатывают сильной неорганической кислотой:
2HCOONa + H2SO4 > 2HCOOH + Na2SO4
Получение высших карбоновых кислот гидролизом жиров
Данный метод является основным для получения высших карбоновых кислот:
Получение бензойной кислоты окислением гомологов бензола
Качественные реакции органических соединений
Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода)
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции:
>C=C< + Br2 → >C(Br)-C(Br)<
| Соединение, функциональная группа | Реагент | Что наблюдается, уравнение реакции |
|
Алкены >C=C< |
Водный раствор KMnO4 |
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка диоксида марганца бурого цвета 3 >C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3 >C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH |
| Алкины -С≡С- | Раствор Br2 в органическом растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции: R-С≡С-R’ + 2Br2 → R-CBr2-CBr2-R’ |
|
Водные растворы аммиачных комплексов Ag(I), например, аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают желтый осадок: R-С≡СН + [Ag(NH3)2]OH → R-С≡СAg↓ + 2NH3 + H2O Алкины, у который при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают |
|
|
Водный раствор аммиачных комплексов одновалентной меди Cu(I), например, аммиачный раствор оксида меди (I) [Cu(NH3)2]OH |
Алкины с тройной связью на конце молекулы дают красный осадок : R-С≡СН + [Cu(NH3)2]OH → R-С≡СCu↓ + 2NH3 + H2O Алкины, у которых при тройной связи нет атомов водорода в такую реакцию не вступают, что позволяет отличить их друг от друга |
|
| Бензол | Нитрующая смесь – смесь конц. азотной и серной кислот |
Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси
|
| Гомологи бензола | Нейтральный водный раствор KMnO4 |
При кипячении с каким-либо гомологом бензола водный раствор перманганата калия обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV). На примере с толуолом и этилбензолом реакции выглядят следующим образом: C6H5CH3 +2KMnO4 = C6H5COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O (при кипячении) C6H5CH2CH3 + 4KMnO4 = C6H5COOK + K2CO3 + 2H2O + 4MnO2↓ + KOH (при нагревании) |
| Подкисленный водный раствор перманганата калия KMnO4(водн.), H+ |
Постепенное обесцвечивание подкисленного раствора KMnO4. Выпадения бурого осадка MnO2 не наблюдается, поскольку марганец восстанавливается до практически бесцветной соли двухвалентного марганца. Чаще всего в качестве подкислителя изпользуют серную кислоту. На примере с толуолом реакция выглядит следующим образом: 5C6H5CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 +14H2O |
|
| Фенол | Бромная вода |
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола:
|
|
Разбавленный водный раствор соли железа (III), например, FeCl3 |
Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую | |
| Анилин | Бромная вода |
Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка триброманилина:
|
|
Одноатомные первичные и вторичные спирты CH3OH, C2H5OH, (CH3)2CH-OH и т.д. |
Оксид меди (II) CuO |
Черный CuO при нагревании со спиртом изменяет свою окраску на красную в связи с восстановлением до Cu0. Первичный спирт при этом превращается в альдегид: R-CH2-OH + CuO =to=> R-CHO + Cu + H2O, вторичный — в кетон: R-C(OH)-R’+ CuO =to=> R-C(O)-R’ + Cu + H2O, В случае метанола появляется легко узнаваемый запах формальдегида (естественно, чтобы он был узнаваемым, нужно до этого быть знакомым с его запахом:-) ) В случае реакции с CuO этилового спирта чувствуется специфический запах ацетальдегида, схожий с ароматом прелых яблок сорта «антоновка»
|
| Многоатомные спирты | Свежеосажденный Cu(OH)2 (II) |
Растворение голубого осадка Cu(OH)2 с образование ярко-синего раствора комплексного соединения меди. На примере с глицерином уравнение реакции выглядит следующим образом:
|
|
Альдегиды, —CHO |
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Так называемая реакция серебряного зеркала. В результате восстановления Ag+1 в металлическое серебро Ag0 на стенках сосуда образуется зеркало. При небрежном смешении реагентов или в недостаточно чистом сосуде вместо серебряного зеркала может образоваться черный осадок, состоящий из мелкодисперсных частиц металлического серебра. В обоих случаях наблюдаемые явления описываются уравнением в общем виде: R-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH = R-СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O |
|
Свежеосажденный Cu(OH)2 |
Образование оранжево-красного осадка Cu2O при нагревании в результате реакции: R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O |
|
|
Карбоновые кислоты, -COOH |
Лакмус | Окрашивание лакмуса в красный цвет |
| Карбонаты, например, K2CO3 |
Выделение углекислого газа в результате разложения образующейся нестойкой угольной кислоты H2CO3: 2R-COOH + CO32- → CO2 + H2O + R-COO— |
|
| Спирт + конц. H2SO4 |
Появление запаха сложного эфира, образующегося в результате реакции: R-COOH + R’-OH → R-COO-R’ + H2O Запахи эфиров весьма разнообразны, но общим является ярко выраженная пахучесть, нередко, могут напоминать ароматы различных фруктов. |
|
|
Муравиная кислота -СНО и -СООН |
Лакмус |
Окрашивание лакмуса в красный цвет, по причине кислой среды, создаваемой муравьиной кислотой: HCOOH ↔ HCOO— + H+ |
|
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Молекуле муравьиной кислоты, не смотря на ее малый размер удается сочетать в себе помимо карбоксильной группы также и карбонильную, которая позволяет вступать муравьиной кислоте в реакцию серебряного зеркала подобно альдегидам: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + 4NH3↑ + CO2↑ + 2H2O |
|
|
Растворимые соли жирных карб. кислот, например, стеарат натрия CH3(CH2)16COONa (мыло) |
Любая сильная неорганическая кислота или кислота средней силы H2SO4 (разб.) HCl HI HBr HNO3 (разб.) H3PO4 |
Выпадение хлопьевидного белого осадка малорастворимой жирной кислоты: CH3(CH2)16COONa + H+ → Na+ + CH3(CH2)16COOH |
| Раствор соли Ca или Mg |
Выпадение белого осадка нерастворимой кальциевой или магниевой соли жирной кислоты. Ионное уравнение в общем виде: 2R-COO— + Ca2+ → (R-COO)2Ca↓, где R-длинный углеводородный радикал. На примере, стеарата натрия и хлорида кальция молекулярное уравнение реакции выглядит так: 2CH3(CH2)16COONa + CaCl2 → (CH3(CH2)16COONa)2Ca↓ |
|
| Фенолфталеин |
Окрашивание фенолфталеина в малиновый цвет как в щелочах, ввиду того, что соли жирных кислот гидролизуются по аниону: CH3(CH2)16COO— + H2O → CH3(CH2)16COOH + OH— |
|
|
Олеиновая кислота, -COOH; >C=C< |
Водный раствор KMnO4(водн.) |
Наблюдают исчезновение фиолетовой окраски KMnO4 и образование хлопьевидного осадка оксида марганца бурого цвета MnO2 3>C=C< + 2KMnO4 + 4H2O → 3>C(OH)-C(OH)< + 2MnO2↓ + 2KOH |
| Раствор Br2 в орг. растворителе или воде (бромная вода) |
Исчезает желто-коричневая окраска раствора брома из-за протекания реакции (указан структурный фрагмент молекулы олеиновой кислоты): >C=C< + Br2 → C(Br)=C(Br)< |
|
| Раствор щелочи, например, NaOH |
Олеиновая кислота, будучи практически нерастворимой в воде жирной кислотой, растворяется в водных растворах щелочей: C17H33COOH + NaOH → C17H33COONa + H2O |
|
|
Глюкоза, -CHO -C(OH)-C(OH)- |
Аммиачный раствор оксида серебра [Ag(NH3)2]OH |
Глюкоза относится к так называемым альдегидоспиртам, т.к. ее молекулы содержат альдегидную группу и 5 гидроксильных групп. Поэтому она вступает в реакцию «серебряного зеркала» |
|
Свежеосажденный Cu(OH)2 |
Если раствор глюкозы прибавить к свежеосажденному гидроксиду меди без нагревания наблюдается растворение осада гидроксида меди и образование синего раствора. В этом случае глюкоза реагирует как многоатомный спирт — с образованием растворимых комплексов меди. Если же полученный синий раствор нагреть, выпадает оранжево-красный осадок одновалентного оксида меди Cu2O. При этом глюкоза реагирует как альдегид — альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до карбоксильной — образуется глюконовая кислота. | |
| Крахмал |
Йод, I2 |
Появление синей окраски |
| Белок |
концентрированная азотная кислота НNО3(конц.) |
Ксантопротеиновая реакция Появление ярко-желтого окрашивания по причине нитрования бензольных колец молекул белка |
|
Свежеосажденный Cu(OH)2 |
Появляется сине-фиолетовое окрашивание раствора в следствие образование комплексов меди (II) с белком |
