Все желающие смогут почерпнуть новую информацию о химии органических веществ. Вы познакомитесь с удивительным миром соединений углерода, остановившись на углеводородах. Также вы узнаете, почему углеводород образует рекордное количество соединений.

I. Причины многообразия органических соединений

II. Понятие о составе углеводородов

Уг­ле­во­до­ро­ды – это ор­га­ни­че­ские ве­ще­ства, со­сто­я­щие из двух эле­мен­тов – уг­ле­ро­да и во­до­ро­да. 

Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s-связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.

Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу C_nH_2n+2. В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН₂-.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называютсягомологами.

Тренажёр №1 - Гомологи и изомеры

III. Физические свойства

Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре). Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха. Алканы — горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.

IV. Получение алканов

Для получения алканов используют в основном природные источники.

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горныйвоск —природный битум.

1. Из простых веществ: 

nC + 2nН₂^{500 °С, кат} →  С_nН_{2n+ 2}

2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов— реакция А.Вюрца:

2CH₃-Cl + 2Na → CH₃-CH₃ + 2NaCl

V. Химические свойства алканов

1. Реакции замещения

• Галогенирование (стадийно)

1 стадия:  CH₄ + Cl₂^hν →CH₃Cl (хлорметан) + HCl                                                                                                                                 

2 стадия: CH₃Cl + Cl₂ ^hν →  CH₂Cl₂ (дихлорметан)+ HCl

3 стадия: СH₂Cl₂ + Cl₂^hν →  CHCl₃ (трихлорметан)+ HCl

4 стадия: CHCl₃ + Cl₂^hν →  CCl₄ (хлорметан)+ HCl

2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C_nH_2n+2 + O₂^t→ nCO₂ + (n+1)H₂O

Опыт: “Горение метана”

Опыт: “Горение пропан-бутановой смеси”

3. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C₁₀H₂₂ → C₅H₁₂ + C₅H₁₀

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н₂:

  СH₄   ^1000°С→ C + 2H₂

VI. Применение

• Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.
• Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит
• Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках
• Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.
• Метан используется для производства шин и краски
• Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение  в медицине, парфюмерии и косметике.

VII. Задания для закрепления

Задание №1. Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.

Задание №2. Составьте уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:

CH₃ - Cl (хлорметан) и C₂H₅ - I (йодэтан).

Задание №3. Осуществите превращения по схеме, назовите продукты:

C→ CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → CO₂

Задание №4. Реши кроссворд

По горизонтали:

1. Алкан, имеющий молекулярную формулу С₃Н₈.
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С₂Н₅–.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных условиях.

Если вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?

ЦОРы

Опыт: “Горение метана”

Опыт: “Горение пропан-бутановой смеси”