ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,
величайшие завоевания разума будут сделаны
именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)
Таблица
|
К изучению предлагается тема «Предмет органической химии. Роль органических веществ в жизни человека». Освещается вопрос, почему возникла необходимость разделить вещества на органические и неорганические. о круговороте углерода в природе, будет дано определение органическим веществам. в ходе урока вы узнаете, что такое производные углеводородов, органогены. Также будет раскрыта роль органической химии в нашей жизни. Кроме того, вы познакомитесь с учением о строении вещества, истории его становления и развития. Большая часть урока посвящена основным положениям теории Бутлерова и значении этой теории. Будет уделено особое внимание химическим системам и их особенностям, приведены основные сведения о строении вещества от древности до современности.
I. Предмет органической химии
К началу XXI века химики выделили в чистом виде миллионы веществ. При этом известно более 18 миллионов соединений углерода и меньше миллиона соединений всех остальных элементов.
Рост числа известных органических соединений
Соединения углерода в основном относят корганическим соединениям.
Вещества стали разделять на органические и неорганические с начала XIX века. Органическими называли тогда вещества, выделенные из животных и растений, а неорганическими – добытые из минералов. Именно через органический мир проходит основная часть круговорота углерода в природе.
Круговорот углерода в природе
Из соединений, содержащих углерод, к неорганическим традиционно относят графит, алмаз, оксиды углерода (CO и CO2), угольную кислоту (H2CO3), карбонаты (например, карбонат натрия – сода Na2CO3), карбиды (карбид кальция CaC2), цианиды (цианистый калий KCN), роданиды (роданистый натрий NaSCN).
Более точное современное определение: органические соединения – это углеводороды и их производные.
Простейший углеводород – это метан. Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи любой длины. Если в таких цепях углерод связан еще и с водородом – соединения называются углеводородами. Известны десятки тысяч углеводородов.
Модели молекул метана СН4, этана С2Н6, пентана С5Н12
Производные углеводородов – это углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомом или группой атомов других элементов. Например, один из атомов водорода в метане можно заместить на хлор, или на группу ОН, или на группу NH2.
Метан CH4, хлорметан CH3Cl, метиловый спирт CH3OH, метиламин CH3NH2
В состав органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, могут входить атомы кислорода, азота, серы, фосфора, реже галогенов.
Чтобы оценить значение органических соединений, которые нас окружают, представим себе, что они вдруг исчезли. Нет деревянных предметов, книг и тетрадей, нет сумок для книг и шариковых ручек. Исчезли пластмассовые корпуса компьютеров, телевизоров и других бытовых приборов, нет телефонов и калькуляторов. Без бензина и дизельного топлива встал транспорт, нет большинства лекарств и просто нечего есть. Нет моющих средств, одежды, да и нас с вами…
Органических веществ так много из-за особенностей образования химических связей атомами углерода. Эти небольшие атомы способны образовывать прочные ковалентные связи друг с другом и с неметаллами-органогенами.
В молекуле этана С2Н6 друг с другом связаны 2 атома углерода, в молекуле пентана С5Н12 – 5 атомов, а в молекуле всем известного полиэтилена сотни тысяч атомов углерода.
Строение, свойства и реакции органических веществ изучает органическая химия.
Органическая химия – изучает соединения углерода (кроме простейших - СО, СО2, угольной кислоты и её солей).
Органические вещества природного происхождения
Органические вещества, созданные человеком
Органогены – химические элементы, кроме углерода, входящие в состав органических соединений – H, N, O, P, S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.
II. Возникновение органической химии
В конце XVIII в. начались исследования органических веществ. Из растений были выделены и изучены органические кислоты – щавелевая, лимонная, яблочная, молочная и др. Исследовались продукты жизнедеятельности животных организмов, например, были выведены и изучены мочевина и мочевая кислота.
По мере изучения органических веществ, были установлены факты, доказывающие, что между веществами растительного и животного происхождения нет принципиальной разницы. Например, при окислении растительного вещества – сахара – получается муравьиная кислота – вещество животного происхождения; жиры содержатся и в животных, и в растительных организмах.
Накопленные факты заставили пересмотреть представления о веществах растительного и животного происхождения и ввести общее понятие «органические вещества».
Химия, занимающаяся изучением этих веществ, была названа органической. Такое предложение было сделано в 1807 г. шведским химиком Иенсом Берцелиусом (Jens Jakob Berzelius; 1779–1848). По его мнению и мнению других ученых, выделение химии органических веществ в отдельную науку объясняется не только их сложностью по сравнению с неорганическими (минеральными) веществами, но и тем, что органические вещества образуются только в живых организмах под влиянием «жизненной силы».
В 1824 г. ученик Берцелиуса немецкий ученый Фридрих Вёлер (Wöhler Friedrich, 1800–1882) синтезировал щавелевую кислоту – вещество растительного происхождения – из неорганического вещества – газа дициана (CN)2.
В 1828 г. Вёлер провел второй синтез: нагревая неорганическое вещество цианат аммония NH4OCN, он получил органическое вещество – продуют жизнедеятельности животного организма – мочевину (NH2)2CO.
В 1845 г. немецкий химик Герман Кольбе (Adolph Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884) синтезировал из неорганических веществ уксусную кислоту; в 1854 г. французский химик М. Бертло (Berthelot, Pierre-Eugene-Marcellin, 1827- 1907) синтезировал жир; а в 1861 г. русскому химику А.М. Бутлерову удалось синтезировать сахаристое вещество. Как известно, жиры и сахара играют большую роль в процессах жизнедеятельности организма.
Эти открытия привели к краху идеалистического учения о «жизненной силе».
Чтобы объяснить многообразие органических веществ, состоящих всего из нескольких элементов, в истории органической химии выдвигались всевозможные гипотезы и теории.
Возможность описать строение органических молекул появилась после того, как в 1852 г. английский химик Эдуард Франкланд (Edward Frankland, 1825–1899) ввел понятие «валентность». Он считал, что каждый атом обладает способностью соединяться с другими атомами посредством определенного, характерного для этого атома, числа связей. Это число он назвал валентностью (от латинского valentia – «сила»).
Атом водорода обычно образует одну связь, т.е. он одновалентен, атом кислорода в большинстве соединений двухвалентен и т.д.
Немецкий ученый Фридрих Кекуле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829–1896) предположил, что в органических соединениях валентность углерода равна четырем. Четырехвалентные атомы углерода способны, по Кекуле, соединяться друг с другом и образовывать цепи.
Однако многие химики того времени считали, что с помощью химических формул нельзя отразить строение соединения, и тем более невозможно на основании формулы предсказать свойства вещества.
Тот же Кекуле утверждал: «Конституции тела они (формулы) не представляют, являясь лишь выражением для метаморфоз тела и для сравнения различных тел».
Нам это может показаться странным, но в середине XIX века для ученых не была очевидна реальность существования атомов и молекул.
Для того чтобы связать строение и свойства органических соединений, нужно было критически обобщить все созданные гипотезы.
Предположения Ф. Кекуле
Человеком, который преодолел заблуждения тогдашних авторитетов, стал молодой русский ученый Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886). Рис. 1.
Рис. 1. А.М. Бутлеров
Главные положения своей теории химического строения Бутлеров впервые изложил в докладе «О химическом строении вещества», прочитанном в химической секции Съезда немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере (сентябрь 1861 г.).
Основы этой теории сформулированы таким образом:
1. «Полагая, что каждому химическому атому свойственно лишь определённое и ограниченное количество химической силы (сродства), с которой он принимает участие в образовании тела, я назвал бы химическим строением эту химическую связь, или способ взаимного соединения атомов в сложном теле»
2. «… химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением»
С этими основными постулатами связаны и все остальные положения классической теории химического строения. Бутлеров наметил путь для определения химического строения и сформулировал правила, которыми можно при этом руководствоваться.
Бутлеров впервые объяснил явление изомерии тем, что изомеры – это соединения, обладающие одинаковым элементарным составом, но различным химическим строением. В свою очередь, зависимость свойств изомеров и вообще органических соединений от их химического строения объясняется существованием в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния атомов», в результате которого атомы в зависимости от их структурного окружения приобретают различное «химическое значение». Самим Бутлеровым и особенно его учениками В.В. Марковниковым и А.Н. Поповым это общее положение было конкретизировано в виде многочисленных «правил». Уже в XX в. эти правила, как и вся концепция взаимного влияния атомов, получили электронную интерпретацию.
III. Теория строения органических соединений
1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также физические методы.
3. Свойства веществ зависят от их химического строения.
4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства.
5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Научная теория может считаться справедливой только в том случае, если с ее помощью можно не только объяснить известные факты, но и предсказать неизвестные явления.
Большое значение для становления теории химического строения имело её экспериментальное подтверждение в работах как самого Бутлерова, так и его школы. Он предвидел, а затем и доказал существование изомерии положения и скелетной изомерии. Получив третичный бутиловый спирт, он сумел расшифровать его строение и доказал (совместно с учениками) наличие у него изомеров. В 1864 Бутлеров предсказал существование двух бутанов и трёх пентанов, а позднее и изобутилена.
Рис. 2. Получение веществ, подтверждающих теорию строения.
В настоящее время обычно употребляют термин «строение молекулы», не используя определение «химическое». Во время Бутлерова строение вещества исследовали только химическими методами, сейчас основные методы исследования – физические, прежде всего различные виды спектроскопии.
Разработанная Бутлеровым теория строения была создана для органических соединений, однако она справедлива для всех веществ с ковалентной связью.
Теория строения органических соединений дала толчок бурному развитию органической химии. С тех пор представления о строении молекул значительно углубились, однако эта теория не потеряла своего значения до настоящего времени.
IV. Классификация органических соединений
В основу классификации органических веществ положены различия в строении углеродных цепей. В соответствии с этим все органические вещества делятся на ациклические и циклические.
Ациклические (алифатические) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.
Ациклические соединения, в свою очередь, подразделяются на
Циклические – соединения, в молекулах которых углеродные атомы замкнуты в кольцо.
Карбоциклические соединения, в свою очередь, подразделяются алициклические (циклоалканы) и ароматические (соединения, содержащие в составе молекулы одно или несколько бензольных колец).
Классификация органических соединений по строению углеродной цепи
Другим классификационным признаком является тип функциональной группы, входящей в состав молекулы органического вещества.
Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, единый для конкретного гомологического ряда и определяющий характерные химические свойства данного класса соединений. Классификация функциональных производных углеводородов представлена в следующей таблице.
Функциональные производные углеводородов
Приведённая классификация не охватывает, однако всего многообразия органических соединений, поэтому её нельзя считать совершенной. Тем не менее, она облегчает изучение многочисленных органических веществ, так как принадлежность к определённому классу позволяет характеризовать их строение, химические свойства и способы получения.
Между всеми классами органических соединений существует генетическая связь, опираясь на которую можно осуществлять взаимные превращения веществ.