К изучению предлагается тема «Предмет органической химии. Роль органических веществ в жизни человека». Освещается вопрос, почему возникла необходимость разделить вещества на органические и неорганические. о круговороте углерода в природе, будет дано определение органическим веществам. в ходе урока вы узнаете, что такое производные углеводородов, органогены. Также будет раскрыта роль органической химии в нашей жизни. Кроме того, вы познакомитесь с учением о строении вещества, истории его становления и развития. Большая часть урока посвящена основным положениям теории Бутлерова и значении этой теории. Будет уделено особое внимание химическим системам и их особенностям, приведены основные сведения о строении вещества от древности до современности.

I. Предмет органической химии

К на­ча­лу XXI века хи­ми­ки вы­де­ли­ли в чи­стом виде мил­ли­о­ны ве­ществ. При этом из­вест­но более 18 мил­ли­о­нов со­еди­не­ний уг­ле­ро­да и мень­ше мил­ли­о­на со­еди­не­ний всех осталь­ных эле­мен­тов.

Рост числа из­вест­ных ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний

Со­еди­не­ния уг­ле­ро­да в ос­нов­ном от­но­сят кор­га­ни­че­ским со­еди­не­ни­ям.

Ве­ще­ства стали раз­де­лять на ор­га­ни­че­ские и неор­га­ни­че­ские с на­ча­ла XIX века. Ор­га­ни­че­ски­ми на­зы­ва­ли тогда ве­ще­ства, вы­де­лен­ные из жи­вот­ных и рас­те­ний, а неор­га­ни­че­ски­ми – до­бы­тые из ми­не­ра­лов. Имен­но через ор­га­ни­че­ский мир про­хо­дит ос­нов­ная часть кру­го­во­ро­та уг­ле­ро­да в при­ро­де.

Кру­го­во­рот уг­ле­ро­да в при­ро­де

Из со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих уг­ле­род, к неор­га­ни­че­ским тра­ди­ци­он­но от­но­сят гра­фит, алмаз, ок­си­ды уг­ле­ро­да (CO и CO₂), уголь­ную кис­ло­ту (H₂CO₃), кар­бо­на­ты (на­при­мер, кар­бо­нат на­трия – сода Na₂CO₃), кар­би­ды (кар­бид каль­ция CaC₂), ци­а­ни­ды (ци­а­ни­стый калий KCN), ро­да­ни­ды (ро­да­ни­стый на­трий NaSCN).

Более точ­ное со­вре­мен­ное опре­де­ле­ние: ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния – это уг­ле­во­до­ро­ды и их про­из­вод­ные.

Про­стей­ший уг­ле­во­до­род – это метан. Атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны со­еди­нять­ся друг с дру­гом, об­ра­зуя цепи любой длины. Если в таких цепях уг­ле­род свя­зан еще и с во­до­ро­дом – со­еди­не­ния на­зы­ва­ют­ся уг­ле­во­до­ро­да­ми. Из­вест­ны де­сят­ки тысяч уг­ле­во­до­ро­дов.

Мо­де­ли мо­ле­кул ме­та­на СН₄, этана С₂Н₆, пен­та­на С₅Н₁₂

Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов – это уг­ле­во­до­ро­ды, в ко­то­рых один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны ато­мом или груп­пой ато­мов дру­гих эле­мен­тов. На­при­мер, один из ато­мов во­до­ро­да в ме­тане можно за­ме­стить на хлор, или на груп­пу ОН, или на груп­пу NH₂.

Метан CH₄, хлор­ме­тан CH₃Cl, ме­ти­ло­вый спирт CH₃OH, ме­тил­амин CH₃NH₂

В со­став ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, кроме ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да, могут вхо­дить атомы кис­ло­ро­да, азота, серы, фос­фо­ра, реже га­ло­ге­нов.

Чтобы оце­нить зна­че­ние ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, ко­то­рые нас окру­жа­ют, пред­ста­вим себе, что они вдруг ис­чез­ли. Нет де­ре­вян­ных пред­ме­тов, книг и тет­ра­дей, нет сумок для книг и ша­ри­ко­вых ручек. Ис­чез­ли пласт­мас­со­вые кор­пу­са ком­пью­те­ров, те­ле­ви­зо­ров и дру­гих бы­то­вых при­бо­ров, нет те­ле­фо­нов и каль­ку­ля­то­ров. Без бен­зи­на и ди­зель­но­го топ­ли­ва встал транс­порт, нет боль­шин­ства ле­карств и про­сто нече­го есть. Нет мо­ю­щих средств, одеж­ды, да и нас с вами…

Ор­га­ни­че­ских ве­ществ так много из-за осо­бен­но­стей об­ра­зо­ва­ния хи­ми­че­ских свя­зей ато­ма­ми уг­ле­ро­да. Эти неболь­шие атомы спо­соб­ны об­ра­зо­вы­вать проч­ные ко­ва­лент­ные связи друг с дру­гом и с неме­тал­ла­ми-ор­га­но­ге­на­ми.

В мо­ле­ку­ле этана С₂Н₆ друг с дру­гом свя­за­ны 2 атома уг­ле­ро­да, в мо­ле­ку­ле пен­та­на С₅Н₁₂ – 5 ато­мов, а в мо­ле­ку­ле всем из­вест­но­го по­ли­эти­ле­на сотни тысяч ато­мов уг­ле­ро­да.

Стро­е­ние, свой­ства и ре­ак­ции ор­га­ни­че­ских ве­ществ изу­ча­ет ор­га­ни­че­ская химия.

Органическая химия – изучает соединения углерода (кроме простейших - СО, СО₂, угольной кислоты и её солей).

Органические вещества природного происхождения

Органические вещества, созданные человеком

Органогены – химические элементы, кроме углерода, входящие в состав органических соединений – H, N, O, P, S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.

II. Возникновение органической химии

Предпосылки теории, объясняющей многообразие органических веществ

III. Теория строения органических соединений

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова

На­уч­ная тео­рия может счи­тать­ся спра­вед­ли­вой толь­ко в том слу­чае, если с ее по­мо­щью можно не толь­ко объ­яс­нить из­вест­ные факты, но и пред­ска­зать неиз­вест­ные яв­ле­ния.

Боль­шое зна­че­ние для ста­нов­ле­ния тео­рии хи­ми­че­ско­го стро­е­ния имело её экс­пе­ри­мен­таль­ное под­твер­жде­ние в ра­бо­тах как са­мо­го Бут­ле­ро­ва, так и его школы. Он пред­ви­дел, а затем и до­ка­зал су­ще­ство­ва­ние изо­ме­рии по­ло­же­ния и ске­лет­ной изо­ме­рии. По­лу­чив тре­тич­ный бу­ти­ло­вый спирт, он сумел рас­шиф­ро­вать его стро­е­ние и до­ка­зал (сов­мест­но с уче­ни­ка­ми) на­ли­чие у него изо­ме­ров. В 1864 Бут­ле­ров пред­ска­зал су­ще­ство­ва­ние двух бу­та­нов и трёх пен­та­нов, а позд­нее и изо­бу­ти­ле­на.

Рис. 2. По­лу­че­ние ве­ществ, под­твер­жда­ю­щих тео­рию стро­е­ния.

В на­сто­я­щее время обыч­но упо­треб­ля­ют тер­мин «стро­е­ние мо­ле­ку­лы», не ис­поль­зуя опре­де­ле­ние «хи­ми­че­ское». Во время Бут­ле­ро­ва стро­е­ние ве­ще­ства ис­сле­до­ва­ли толь­ко хи­ми­че­ски­ми ме­то­да­ми, сей­час ос­нов­ные ме­то­ды ис­сле­до­ва­ния – фи­зи­че­ские, пре­жде всего раз­лич­ные виды спек­тро­ско­пии.

Раз­ра­бо­тан­ная Бут­ле­ро­вым тео­рия стро­е­ния была со­зда­на для ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, од­на­ко она спра­вед­ли­ва для всех ве­ществ с ко­ва­лент­ной свя­зью.

Тео­рия стро­е­ния ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний дала тол­чок бур­но­му раз­ви­тию ор­га­ни­че­ской химии. С тех пор пред­став­ле­ния о стро­е­нии мо­ле­кул зна­чи­тель­но углу­би­лись, од­на­ко эта тео­рия не по­те­ря­ла сво­е­го зна­че­ния до на­сто­я­ще­го вре­ме­ни.

IV. Классификация органических соединений

В основу классификации органических веществ положены различия в строении углеродных цепей. В соответствии с этим все органические вещества делятся на ациклические и циклические.

Ациклические (алифатические) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.

Ациклические соединения, в свою очередь, подразделяются на

• Предельные (алканы),
• Непредельные (алкены, алкины, диеновые углеводороды)

Циклические – соединения, в молекулах которых углеродные атомы замкнуты в кольцо.

• Карбоциклические – если цикл образован только углеродными атомами,
• Гетероциклические – если в состав цикла помимо углеродных атомов входят атомы других химических элементов (азота, кислорода, серы)

Карбоциклические соединения, в свою очередь, подразделяются алициклические (циклоалканы) и ароматические (соединения, содержащие в составе молекулы одно или несколько бензольных колец).

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи

Другим классификационным признаком  является тип функциональной группы, входящей в состав молекулы органического вещества.

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, единый для конкретного гомологического ряда и определяющий характерные химические свойства данного класса соединений. Классификация функциональных производных углеводородов представлена в следующей таблице.

Функциональные производные углеводородов

Приведённая классификация не охватывает, однако всего многообразия органических соединений, поэтому её нельзя считать совершенной. Тем не менее, она облегчает изучение многочисленных органических веществ, так как принадлежность к определённому классу позволяет характеризовать их строение, химические свойства и способы получения.

Между всеми классами органических соединений существует генетическая связь, опираясь на которую можно осуществлять взаимные превращения веществ.